有機化学における反応生成物

Question

2-エチルー2-ブテンに　H2Oを　H2SO4を触媒に反応させると
2-メチル2ブタノールが生成するらしいのですが、
有機化学においてこういった反応に決まりごとみたいなものはあるのでしょうか？
それとも各反応を覚えるしかないのでしょうか？

w-palace · Accepted Answer

No.3です。補足します。
有機化学反応とはいえ、多くの場合、正電荷を持つもの（求電子剤）と負電荷を持つもの（求核剤）との組み合わせで起こります。
通常のアルケンは求核剤であり、反応の相手は形式的に正電荷を持つものとなります。H2SO4の場合にはH+がそれに相当します。
そもそも、酸触媒の作用というのは、基質（ここではアルケン）にH+を与えることです。
アルケンにH+がつけば、H原子とともに正電荷が持ち込まれます。結果的に、カルボカチオンが生成します。
反応の位置選択性に関しては、そのカルボカチオンの安定性（第三級＞第二級＞第一級）から判断して、どのようになるかを考えます。
次の段階として、そのカルボカチオンに、負電荷を持つものが付加して反応が完結します。ここではHSO4-がそれに相当しますし、系内に水が多くあればH2O（のO原子）がそれに相当します。H2Oが付加した後は、C-OH2~+の部分から、H+がとれることによってアルコールを与えると同時に、H+（触媒）が再生されます。
反応機構を理解していれば、カルボカチオンの安定性も考慮した上で反応生成物を予想できます。

なお、HClの付加であれば、H+の付加から始まり、上と同様に反応が進みます。
Cl2などの付加は少々わかりにくいですが、形式的にCl+の付加がはじめに起こります。

このように、アルケンへの付加は二重結合にカチオン性の化学種が付加することによって始まる求電子付加が重要です。
ただし、HBrなどに関してはラジカル付加も起こり、負荷の方向が逆になりますので注意が必要です。ただし、それとて、反応機構が理解できれば明快に説明できるはずです。

anthracene · Answer

有機化学は決して暗記ではない、とは言っても、最低限の知識は必要です。
質問者さんは大学生ということなので、酸触媒がアルケンに対しどのように作用するのか？ということについてはすでに学習されているのではありませんか？
sak sakさんのコメントのように、これは掛け算の九九みたいなものです。
うまいたとえだと思います。
大学の有機化学の1年目で習う反応は、その後の発展内容を理解するのには必須事項です。反応や試薬すべてを暗記する必要はないですが、反応形式は理解して身に着けなければいけませんよ。
これができていれば、未知の試薬を使った反応でも、ある程度生成物の予想がついたり、逆に生成物からどのような反応機構で反応が起こっているのかを考えることができます。

sak_sak · Answer

#1,2です。
＞たとえばH2SO4ではこういう触媒効果があるなど、
＞その反応自体は見たことなくても、
＞反応物から生成物を推測することは可能なのでしょうか。
触媒によって左右される反応ですから、狭い意味では触媒は反応物に入らないので、反応物だけからは推測不可能だと思います。
質問者様が例に出された反応は言うなれば九九と同じです。掛け算の原理を学ぶと同時に暗記しないといけないくらいの基本的なものだと思います。
2桁の掛け算ができるようになるには、九九を覚えることが大事なように、
この種の反応をひととおり勉強しておけば、未知の試薬に対しある程度の予想は可能かもしれません。

w-palace · Answer

この手の選択性に名前を付けるならば、マルコフニコフ則ということになるでしょうが、反応の分類としては求電子付加反応と呼ばれるものであり、2-メチル-2-ブタノールと2-メチル-1-ブタノールのどちらが得られるかということは、反応機構の面から説明されます。
つまり、反応の中間体となるカルボカチオンの安定性から説明されます。

これは、高校での学習範囲外です。大学の有機化学では極めて重要です。

sak_sak · Answer

#1です。補足します。
マルコフニコフ則の説明のところで現れるXというのは、通常ハロゲンのことですが、OHでも成り立ちます。
むしろ問題なのは触媒です。#1に示した参考URLにもあるように、今回の場合は酸触媒なのでマルコフニコフ則が成り立ちます。

もし質問者様が高校生でしたら、マルコフニコフ則は指導要領の範囲外ですから無理に覚える必要はありません(指導要領外も勉強させるクラスなら別ですが)。
高校範囲なら、この種の問題で「生成する物質の名前を答えよ」という設問があるとしても、マルコフニコフ則を知らなければ解けない問題は出ない筈です。
たとえば、生成したアルコールが2級か3級かわかるような記述(酸化させたらケトンが生成したetc.)が問題文にありますから、そこから割り出せばよいわけです。

sak_sak · Answer

マルコフニコフ則
質問文で、メチルとエチル間違ってませんか?

参考URL：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9E%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%82%A6%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%95%E5%89%87

有機化学における反応生成物

No.3です。

有機化学は決して暗記ではない、とは言っても、最低限の知識は必要です。

#1,2です。

この回答への補足

#1です。

この回答への補足

マルコフニコフ則

この回答への補足

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