安定

今教科書の立体配座の項目をやっていて、その中でいす型より船型の方が安定だとかアキシャルよりエクアトリアルにした方が安定などと書かれているのですが、安定な方を判断する要素や基準がよく分かりません。立体配座の何を見てどう考えた上でどっちが安定か判断しているのでしょうか？

No.1 回答者： usokoku 回答日時： 2007/12/29 16:27

模型をくみたててみれば、説明は簡単ですが文字だけでは無理。

1.適当に切り紙細工か、針金細工で作ってください。
2.水素原子のいちに、ファン(なんとか)半径分の丸い紙をつくってあててください。
3.水素原子の丸い紙が何かとぶつかると不安定です。

もうひとつは、環状化合物の角度。120ドぐらい(２重結合の場合、単結合の場合のかくどは忘却)が安定、ずれていると不安てい。S, P, O等では、すこしずれます。環の長さ、長すぎても身近すぎても不安定です。
C6、ベンセンとシクロヘキサンは比較的安定、しかし、ジュワベンゼンとか、プロパン環とか、C1?以上は合成できないとか、、、

文字で説明できるのはこの程度です。

No.2 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2007/12/29 17:10

>その中でいす型より船型の方が安定だとか…

シクロヘキサンの場合通常は舟形より椅子型が安定ですが、椅子型になったとき大きい基がアクシャル(上下向き)になると、立体反発があるため、その基がエクアトリアル(水平向き）になる方の配置をとります。特に大きな基が１，４位にあるとき、舟形が有利になることが起きます。
安定なのは＃1のお答えにもあるように、分子内で原子間干渉が起きることがより少ない配置です。これはシクロヘキサンに限らずどの様な物質(直鎖化合物)でも同じです。

No.3 回答者： w-palace 回答日時： 2007/12/30 00:49

基本的なところとしては、置換基の立体障害が小さい方が安定であるということと、ねじれ型配座が安定であるということの２点でしょう。

前者に関しては分子の立体的な形状をイメージできないことにはどうしようもありません。

また、上記以外にもアリル張力とか立体電子効果などが重要になる場合もあるでしょうが、この議論はもっと先の話のようですね。