この反応の反応機構を教えてください。

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質問者：bravearmy
質問日時：2008/02/05 21:41
回答数：2件

２－メチル－３－ペンタノールが脱水して２－メチル－２－ペンテンと４－メチル－２－ペンテンになる反応機構を教えてください。

あと、前者が主生成物となる理由を教えてくださるとうれしいです。

お願いします。

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回答 (2件)

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No.2

回答者： noname#50516
回答日時：2008/02/07 12:40

SN1反応、Saytzeff則、超共役、Hammond-Lefflerの仮説について勉強されると理解できます。

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No.1

回答者： doc_sunday
回答日時：2008/02/05 22:15

ＣＨ3-(ＣＨ3)ＣＨ-Ｃ(ＯＨ)Ｈ-ＣＨ2-ＣＨ3 ＋Ｈ+ → ＣＨ3-(ＣＨ3)ＣＨ-Ｃ(+)Ｈ-ＣＨ2-ＣＨ3 ＋Ｈ2Ｏ

左側の炭素からプロトンが外れると。
ＣＨ3-(ＣＨ3)Ｃ＝ＣＨ-ＣＨ2-ＣＨ3 ：２－メチル－２－ペンテン。
右側の炭素からプロトンが外れると。
ＣＨ3-(ＣＨ3)ＣＨ-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ3 ：４－メチル－２－ペンテン。
確か、
ＣＨ3-(ＣＨ3)ＣＨ-Ｃ(+)Ｈ-ＣＨ2-ＣＨ3 が異性化して最も安定な
ＣＨ3-(ＣＨ3)Ｃ(+)-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ3 になり、
これからＣＨ2のプロトンが外れて
ＣＨ3-(ＣＨ3)Ｃ＝ＣＨ-ＣＨ2-ＣＨ3になるパスがあるからだったと記憶しています。