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1,4-ジメチルシクロヘキサンがなぜ不斉炭素をもたないのかわかりません。

また、シクロの不斉炭素はどのようにあるかないかを確かめればよいのでしょうか?

A 回答 (5件)

一応こんな感じでイメージ付きますか?

「立体化学の不斉炭素原子について」の回答画像2

この回答への補足

わかりやすい画像ありがとうございます!!
私、なんか勘違いしてたみたいで
4つ異なることが不斉炭素の条件だと忘れてました><
それを考えたら
1,4-ジメチルシクロヘキサンは不斉炭素持ちませんね><
ありがとうございます^^

補足日時:2009/12/06 08:56
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#4さんではありませんが…



酒石酸については
2、3番目の炭素に
H、OH、COOH、CH(OH)COOH
の4種類の置換基がついているので不斉炭素ですね
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逆に聞きたいのですが、なぜ不斉炭素があると思うのでしょうか?


1と4が不斉炭素に見えるという気持ちはわからないでもありませんが、冷静に炭素鎖をたどってみてください。時計回りに回っても、半時回りに回っても同じでしょ?それは1位なり4位なりについている4個の置換基のうちの2個が同じであるということを意味します。これは、それぞれの炭素が不斉炭素ではないことを意味するのではないですか。

この回答への補足

回答ありがとうございます!
1,4ジメチルシクロヘキサンについては理解できました^^
ありがとうございます><

しかし、教科書に

  COOH
  |
H―C―OH
  |
H―C―OH
  |
  COOH

も不斉炭素を持つとあったのですが、これはどういうことですか?

補足日時:2009/12/06 08:59
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書き忘れましたが、右はメチル基の根元は不斉炭素です

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これは炭素を1つずつ考えていくしかありません



>1,4-ジメチルシクロヘキサンがなぜ不斉炭素をもたないのかわかりません。
どこの炭素が不斉炭素だと思いますか?

この回答への補足

de_tteiuさん

回答ありがとうございます。

メチル基が付いてる1と4の炭素が不斉炭素だと思ったんですが・・><;

補足日時:2009/12/05 08:57
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