No.1ベストアンサー
- 回答日時:
なかなかいいところに目をつけております。
でも、その機構は間違いです。
理由:
お考えの機構では、SN2機構となりますのでsp3混成の炭素の後方からの攻撃は難しいのです。
恐らく教科書には、
RRC=O^+CH2CH2OHの中間体を経てOHがCを攻撃する機構になっていると思います。
なるほど、立体混雑を考えなければならないのですか。
どうも、平面で考える癖がついてしまい、sp3混成の事が忘れがちになってしまいます。
その後の、反応はおっしゃるとおりです。
またまた、ご回答ありがとうございました!
No.2
- 回答日時:
「OCH2CH2OHのOHの酸素が中央の炭素にアタックして、水が脱離するという反応」はSN2反応でしょうか。
それならばまず進行しません。SN2反応の進行しやすさは
1級(CH_2R-X)>2級(CHR_2-X)>>3級(CR_3-X) ;X = 脱離基
です。この場合は反応する炭素は3級になるのでSN2反応はまず進行しません。
この場合はエーテル結合している O の孤立電子対(ローンペア)の押し出しにより、まず H_2O が脱離し、中間体としてオキソニウムイオン RRC=O^+CH2CH2OH が生じ、その後 C=O^+ の C に分子内の OH が付加するという、付加脱離機構で反応します。
このようにローンペアを持つ、ヘテロ原子(N,O,Sなど)の隣の炭素上ではローンペアの押し出しの効果を考えることが大事になってきます。。
>SN2反応の進行しやすさは
>1級(CH_2R-X)>2級(CHR_2-X)>>3級(CR_3-X)
あぁ~、習いました。
しかし、どうも反応が何で進行しているのか、考えるのが疎かになりがちです。
これからは、その反応は何反応なのか、しっかり考えることができるようにしたいと思います。
回答ありがとうございました!
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