No.1ベストアンサー
- 回答日時:
まず、共鳴構造という表現は、適切ではありません。
トリオール型とトリオン型は、3個の水素原子の位置・結合相手が
全く違い、互変異性といいます。共鳴構造という場合、原子の位置は
ほぼ変わらず、二重結合などの結合状態が異なる構造のことです。
互変異性というのは、別々に観測(物によっては分離も)できますが、
共鳴構造というのは、1つのもので、分離することはできません。
たとえば、アセチルアセトンは、ケト型とエノール型がありますが、
気体状態や液体での溶媒によって比率が変わります。
↓アセチルアセトン
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BB% …
シアヌル酸の場合
比率はわかりませんが、トリオール型が優勢です。
イミド酸とアミドの差3個分よりも6員環芳香族安定化の効果が大きいはず。
計算上は、溶媒等まわりの分子との相互作用など誤差が大きいため、実測しないと
比率がわからないということです。
トリオール型とトリオン型以外に、ジオールモノオン型とモノオールジオン型
があるはずですが、この2つは、ほぼ0でしょうね。
窒素原子がすべて炭素原子に置き換わった 1,3,5-シクロヘキサントリオンは
1,3,5-トリヒドロキシベンゼンになり、戻りません。
窒素原子の分安定化の効果が落ちるため、トリオン型も少し存在します。
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