液体分子での水素結合

それぞれ液体状態のとき、
・C2H5OHは水素結合を作る
・CH3CHOは水素結合を作らない
これはなぜでしょうか。調べてみても双極子相互作用やらちんぷんかんぷんで・・・高校生にも分かりやすく教えていただければ幸いです。

質問者からの補足コメント

• なんとなくなら・・・
  分子間力にはいろいろな種類があり、そのうちの1つが極性と極性が互いに引き合うことで生じる結合。瞬間的には電気的引力は片方に偏っている。
  水素結合はこの極性と極性が互いに引き合う分子間力のいわゆる極端なケースである。電気陰性度が高い原子（フッ素、酸素、窒素）が水素原子に囲まれた場合、その電気陰性度の差がとても大きくなるため、水素の電子がF、O、Nに引きつけられて、水素自体は陽子のような形になる。この時マイナス極性側と水素側の極性に働く力は他の分子間力と比べて非常に強いため、水素結合という名前をつけ、特別扱いされている。
  長くなりましたが自分の理解ではこんな感じです。

  No.1の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時：2015/05/15 18:48

• 皆様いろいろな回答ありがとうございます。高校化学では事実上異なることを教えられているということも重々承知ですし、水素結合が「最も理解困難な世界」ということも分かります。それを踏まえた上で、皆様の回答を読んでまた疑問が浮かび上がってきました・・・
  2つの分子の構造を描いてみるとC2H5OHにはO-Hが、CH3CHOにはC-Hがくっついていることは分かりました。水素結合をするためには、
  >F, O, N に結合する H と (直接結合しない) F, O, N との間の引力
  >酸素や窒素、フッ素などに共有結合で結びついた水素原子が必要
  とのことですが、C2H5OHにはOに共有結合するHはありますが、直接結合しないF,O,Nがというのは無いですよね？水素結合自体はどこにあるのでしょうか。CH3CHOにはそもそもF,O,Nに結合するHが無いので水素結合を作りにくいということも分かりました。

    補足日時：2015/05/16 21:37

• 少々遅くなりましたが理解出来ました。完全に理解したと言うわけではないですが・・・
  いろいろと説明してくださりありがとうございました。

    補足日時：2015/05/19 20:29

No.7 ベストアンサー 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2015/05/17 09:58

No.4です。

科学を学ぶ上で重要なことなので・・

>水素結合が「最も理解困難な世界」ということも分かります。
　そうではなく水素結合は最も詳しく調べてよくわかっている結合ですよ。だって異常液体( https://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%95%B0%E5%B8%B8 … )である水を水たらしめている結合ですし、酵素などのタンパク質、DNAの立体構造など極めて重要な化学結合なのですから。
>高校化学では事実上異なることを教えられているということも重々承知です
　これも間違い。
・算数で大きな数から小さい数は引けない　2-3は計算できない
・計算の順番は変えてはならない　　4個×3の計算を3×4個はバツ
　それを徹底して学んだ後、数学て数の拡張後に「引き算は負数を加える」「割り算は逆数をかける」などを導入して、2 +(-3) = (-3+ 2、４×3 = 3×4・・を学んだはずです。しかし「大きい数から小さい数は引けない」「計算の順番は変えられない」は常に正しいのですよ。

>事実上異なること
ではなく「高校生の学んできた知識で説明している」ということです。科学（理科）を学ぶ上でこれはとても大事なことなのですよ。
理科と言う教科の目的は知識ではなく「科学的な見方、考え方を身につける」なのです。
　⇒理科学習指導要領( http://www.mext.go.jp/a_menu/shotou/new-cs/youry … )
　科学とは、観察や実験で得られた現象を説明する推論を実験や観察で確かめていくという【手続き】であって、それで得られた知識や技術ではありません。
　高校生の段階では、「水やアルコールなどは水素結合によって結びついている」ことを学びます。ポーリング( https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A9%E3%82%A4 … )が他の物質との差を説明するために用い始めた用語ですが、水素結合を考えればうまく説明できる。
　までで良いのですよ。

　まあ、それじゃ欲求不満でしょうから、ちょっとだけ説明すると
水分子は添付図の左のような形をしています。四面体のsp³混成軌道そのものですが、すべての軌道に電子がニ個あります。そのうちの２個は水素原子核(プロトン=陽子)が居ます。そのために相対的に大きな電荷の偏りが生じ、孤立電子対の反発によってH-O-Hの結合角は四面体の109.5°より小さい104.5°です。
　それを原子核と価標で模式的に書くと右図になる。
　水素原子は隣の水分子と結合先を頻繁に入れ替わっていますからプロトン交換という現象が観察されます。重水D₂Oと軽水H₂Oを混ぜると、DHOが出来てしまう。
　この交換がNo.4で触れた
>水素結合は水素原子を介して結合するものです。
　です。核子の結合に関わる中間子の交換、電磁気力での光子の交換、重力における重力子の交換・・と似たようなものです。

　理科を学ぶ上で決して忘れてほしくないこと
例えば、物質の形や性質を説明するために
・sp³混成軌道を考えると形や性質が良く説明できる。
・メタンのH-C-Hは四面体角109.5°だけど水のH-O-Hが104.5°なのは孤立電子対の反発
・ベンゼンはsp²で説明できる
　とあくまで、「そう考えると説明できる」が科学なのですよ。「事実上異なること・・」じゃなくて
・水素結合ができるか出来ないか
・水素結合はこれこれの物質で起きる
　だって高校生には量子化学や化学結合論の基礎がないので説明できないです。

>高校生にも分かりやすく教えていただければ幸いです。
　この程度の知識でわかったと思わないこと!!!学問の妨げになります。
　理解したければ大学で学んでください。とても重要な分野です。

※アセトアルデヒドなど低分子のアルデヒド同士は水素結合をするための水素を持っていませんから水素結合をしませんが、低分子のホルムアルデヒドやアセトアルデヒドは水に任意の割合で溶解します。これは分極が大きいこともありますが、カルボニル基の酸素と水とで水素結合を作るからです。

No.8 回答者： Tacosan 回答日時： 2015/05/17 23:08

EtOH の話.

「直接結合しないF,O,Nがというのは無いですよね」ということですが, よ～く考えてみてください. 今は液体の状態で話をしていますから, 当然 EtOH はたくさんあります. ということで
ある EtOH のヒドロキシ基の水素
に直接結合しない酸素原子がいますよね.

H2O はまじめに話をしだすといろいろ. MeCHO も計算上ごにょごにょ.

No.6 回答者： suzumenokox 回答日時： 2015/05/16 20:35

C2H5OH OHの水素：-O-H①

CH3CHO CHOの水素：-C-H②
①は水素と酸素の電気陰性度の差による反応性③
②は水素と炭素の電気陰性度の差による反応性④
③＞④ということで①の方が反応性が高い
②の場合はさらに二重結合の酸素のπ電子の影響も加わって
④の反応性がさらに下がる
　だから確率的に①は水素結合を作りやすく②は作りにくい、ということだと思います。

No.5 回答者： doc_somday 回答日時： 2015/05/16 18:01

#4のお答え理解出来ますか？私は化学の(元)研究者で、#４のお答は非常によく書けて居ると思いますが、それでも「文句」は山程あります。

>高校生にも分かりやすく教えていただければ幸いです。
そんなの無理に決まっています、水素結合は化学の中で最も理解困難な世界で、#４のお答の「>」の部分には莫大な「研究要素」が有り、なんとその問題は「毎日増えている」
例えば１５年前、私の同僚が発見した途轍も無い結果では、純水で出来た最もありふれた氷の結晶系では、１０万気圧をかけると、水素結合する二つの水分子の、本来二箇所あるべき水素の位置が「完全に」不確定になる、つまり量子論的に等価になる。
こんなの「高校生にも分かりやすく教えていただければ幸いです」ってこっちの方が教えて欲しい。

No.4 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2015/05/16 10:20

化学結合

共有結合(配位結合含む)＞金属結合＞分子間力
　分子間力　イオン結合は含めないこともある
　　イオン間相互作用＞水素結合＞双極子相互作用＞ロンドン分散力

　水素結合は水素原子を介して結合するものです。
C-O-H・・:O-C ⇔　C-O:・・H-O-C--
　言い換えると、水素結合をするためにはこのように酸素や窒素、フッ素などに共有結合で結びついた水素原子が必要なのです。

No.3 回答者： Tacosan 回答日時： 2015/05/16 01:58

いろいろ間違ってるなぁ....

「瞬間的には電気的引力は片方に偏っている」は明らかにおかしい (「引力が片方に偏る」ってどういうことだよ) し, 「電気陰性度が高い原子（フッ素、酸素、窒素）が水素原子に囲まれた場合」も「囲まれた」がどのような状況を想定しているのかわからない.

高校レベルでよければ, 水素結合は
X を電気陰性度の高い元素とすると, X は電気的に陰性になる (これを δ- とか書いたりする). 一方, 同じく電気陰性度の高い元素 Y に対し Y-H という結合があるとするとこの H は電気的に陽性になる (同様に δ+ と書いたりするな). そしてこの Y-H の H と X が静電引力を持つとき H ... X の「結合」を水素結合と呼ぶ
というところかな. 重要なのは, 水素結合を作るためには関与する水素自体が電気的に陽性でないといけない (陽性でなくても X が陰性であれば分極をおこして引力は働くことになるが, その機構は実は van der Waals力と全く同じ) ってところだ. だから, 高校レベルでは
F, O, N に結合する H と (直接結合しない) F, O, N との間の引力
のことを水素結合といってもだいたいあってる.

細かくいうと Cl や S だって水素結合を作れるぞとか, MeCHO が水素結合を「作らない」かっていわれると困るよなとかいろいろあったりするわけだが.

No.2 回答者： Saturn5 回答日時： 2015/05/15 18:54

水素結合とは、水素原子が’（Ｆ，Ｏ，Ｎ）原子と結合して、

原子核の遮蔽がなくなり、他の原子の非共有電子対に結合することです。

ＣＨ３ＣＨＯの構造式は書けますか？
Ｏと結合しているＨはありますか？

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2015/05/15 18:39

水素結合が何に由来するのか理解できていますか?