大学化学。即返信がありがたいです。 この画像にあるCO二重結合で作られた分子なんですがどうしてこれが

大学化学。即返信がありがたいです。
この画像にあるCO二重結合で作られた分子なんですがどうしてこれがアキラルなのか分かりません。

左側の構造式ではメチル基が手前に伸びてるので180度回転させるとどうしてもメチル基は奥側に伸びる気しかしないです。

考え方がどこかおかしいと思うので教えてくだい

No.4 回答者： psa29 回答日時： 2018/11/25 18:23

左側の構造の分子と右側の分子は、鏡像関係にありますが、どちらも立体的に

全く等価（完全に重なり合う）ので、アキラルですよね。
それに水素が付加して（a）の反応と（b）の反応によって生成したものは
立体的に重なり合うことができないキラルな関係となります。
（a）と（b）が同じだけ起これば、生成物はNo.3さんが仰っているように
生成物はラセミ体となります。

なぜ、左側の構造の分子と右側の分子は、どちらも立体的に全く等価
（完全に重なり合う）なのか。
左側の分子をC=OのCを上から串刺しにして、その串を中心に180°
回転させた構造を考えてください。

すると、右側の構造のようにC=OのOが右側に来ます。
このままでは、-CH3が奥で、ーCH２CH３が手前に来ています。

次にC=Oを共に串刺しするように串を刺して、その串を回転させます。
すると、-CH3が前で、ーCH２CH３が奥になります。
これで、右側の分子と完全に重なり合いました。

C=Oの炭素原子はsp2混成軌道で、結合する3つの原子が同一平面となるので
キラル中心になることはできません。
キラル中心になるのは、正四面体構造を持つsp3混成軌道の炭素原子なのです。

No.3 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/11/25 17:14

教科書でしょうか「キラルな分子」と書いてありますよ。

これはアキラルな分子ができるのではなく、対掌体が等モル混ざったラセミ体ができるメカニズムを表わしています。

No.2 回答者： qrup 回答日時： 2018/11/25 15:21

質問の図では平面ではないですが別の角度から見たと考えてください

No.1 回答者： qrup 回答日時： 2018/11/25 15:19

キラルの重ね合わせの仕方を間違っているのではないかと思います。

キラル(掌対称)と言うように左手と右手はアキラルですが表同士を合わせると重なりますよね？
以下の図の様になっている場合その平面上では重なりません。ですがどちらかを逆にすれば重なります。しかし、手の様に一つの面では重ならないのでアキラルと言えます。