アスピリンの中和とけん化の後の塩酸によるアスピリン析出

アスピリンをＮａＯＨと反応させると中和されてけん化されますよね？
この溶液にさらに塩酸を多く加えると再びアスピリンが析出してきますが、なぜアスピリンが析出してくるのですか？

No.4 ベストアンサー 回答者： noname#48539 回答日時： 2007/12/09 08:56

反応式で書くと：

Ph(-OCOCH3)-COOH + 1eq. NaOH → Ph-(OAc)-COONa （中和）
Ph(-OCOCH3)-COONa + aq.HCl → Ph-(OCOCH3)-COOH + NaCl
eq: 当量
aq: 水溶液

もし、2eq.NaOHを反応させると、
Ph(-OCOCH3)-COOH + 2eq. NaOH → Ph-(ONa)-COONa + CH3COONa
酸性にすると,
Ph(-ONa)-COONa + aq.HCl → Ph-(OH)-COOH + NaCl
となる、サリチル酸が析出してきます。

この回答へのお礼

返事が遅くなり、大変申し訳ございませんでした。
化学式まで記載して頂き、とても参考になりました！
　本当にありがとうございました。

お礼日時：2008/03/25 11:01

No.3 回答者： keiii1i 回答日時： 2007/12/09 06:19

適当なこと言ってすいません

間違えですね

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2007/12/08 15:39

アスピリンとNaOHとの反応では、アスピリン中の-COOHが-COONaになる反応がまず初めに起こるでしょう。

これが中和です。しかし、けん化ではありません。この状態で塩酸を加えればアスピリンが析出します。

NaOHの量を多くしたり、反応時間を長すれば反応がさらに進んで、Ar-O-C(=O)CH3（ただし、Arは芳香環の部分）の部分がけん化されて、Ar-ONaとCH3COONaになります。これに酸を加えれば、サリチル酸(Ar-OH)と酢酸になります。酢酸は水によく溶けるので析出しませんが、サリチル酸が析出するはずです。

全体としてはこういうことになります。したがって、事実を誤認されているようです。

この回答へのお礼

勘違いしていました！
大変助かりました。ありがとうございます。

お礼日時：2007/12/08 15:59

No.1 回答者： keiii1i 回答日時： 2007/12/08 15:37

アスピリンはサリチル酸の酢酸エステルです

NaClを加えると加水分解してサリチル酸になり
塩酸をくわえると脱水してサリチル酸エステルができます

この回答へのお礼

回答ありがとうございました！

お礼日時：2007/12/08 16:02