今年のセンター試験の化学の最後の問題の中にある部分なのですが、
http://www.47news.jp/47topics/pdf/23kagaku1_q_r. …
一番最後の分子量72、C4H8Oであらわせるメチルエチルケトンの構造異性体には、不斉炭素原子をもつものがあるか?と言う問題で、正解は○なのですが、何故○なのかがどうしても解りません!
自分の解釈の仕方では、
ケトンはR-CO-R'であらわせるので、-CO-を除いた部分は、
C4H8O - CO = C3H8
3*2+2=8なので、
∴このケトンは飽和で二重結合はない。
(i)R=Hの時、
Rの部分がアルデヒドになってしまうので、題意を満たさない
(ii)R=CH3の時、
R' = C3H8 - CH3 = C2H5
よって、CH3-CO-C2H5・・・(1)
(iii)R=C2H5の時、
R' = C3H8 - C2H5 = CH3
よって、C2H5-CO-CH3・・・(2)
(1)と(2)は同じメチルエチルケトン。
(iv)R=C3H7の時、
R' = C3H8 - C3H7 = H
これだとR'がアルデヒド基となり、題意を満たさない。
なので、構造異性体がまず、見つけることができません…
この問題どうすれば良いのでしょうか?
もしかして、ケトンの形を崩して良いのですかね…?
二重結合一つある2級アルコールにすれば、
CH3-CH(OH)-CH=CH2
で、不斉炭素原子になりますけど…
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
ケトンの構造異性体はケトンとは限りません。
なので、そのアルデヒドが正解です。構造異性体の意味を再確認して下さい。分子式が同じであればどのような官能基があろうが無関係です。
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