スルホニルクロリドの加水分解について

スルホニルクロリドの加水分解について教えてください
R-SO2Clを加水分解する際にNaOHを用いた時の反応機構は
SへOH-が付加し、そのあとにNaがClを取るということでいいのでしょうか？

No.2 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2011/05/02 14:46

厳密に反応機構を語るのは容易ではありません。

あなたが尋ねているのはおおざっぱな話であると解釈します。

で、NaがClを取るというのはナンセンスです。Cl-が取れると考えるべきです。そもそも水溶液中でNa+とCl-は分かれているでしょ？

SへOH-が付加し、その電子対が酸素上に移り、それがSに戻ってくる時にCl-を追い出すと考えるのが普通でしょう。酸塩化物や酸無水物の加水分解と同様です。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2011/05/02 13:55

スルホニルクロリドのイオウ上は四配位なのでＳn２で進むと思います。

あるいは一旦五配位になるのかも。
つまりＲ、=Ｏ、-Ｏ^-が平面上にならび塩素の反対側に水酸化物イオンが付いた三角両錐構造になるのかも。
さらにこれらを極限構造とする「共鳴」かも。^^;