カルボン酸の還元について

カルボン酸（クエン酸，リンゴ酸等）はNaBH4によって還元されないらしいのですが，それは本当でしょうか？
還元されないとしたら，それはなぜなのでしょうか？

またNaBH4溶液にクエン酸を加えることで，一酸化炭素COが発生する可能性はありますか？

全て分からなくても分かることだけ教えてください！宜しくお願いします！

No.1 回答者： noname#152562 回答日時： 2011/11/29 07:22

質問者様は、

１：高校生
２：理系大学生
どちらでしょうか。それにより回答内容を考えます。

この回答への補足

ありがとうございます。
私は大学生ですが、電気科です。高校時代には一応化学2も学びましたが、内容は正直あまり覚えていません。
研究分野が少し化学寄りで少し苦戦中です。
しかし、論文等にしっかり書きたいので、できれば詳しくお願いします。
お忙しいとは思いますが、よろしくお願いします。

補足日時：2011/11/29 11:02

No.2 回答者： NiPdPt 回答日時： 2011/11/29 11:13

一般論として、NaBH4ではカルボン酸は還元できません。

還元力が弱すぎるからです。それが可能であるのなら、それがむしろ例外的なものです。

COが出ることはありません。

No.3 回答者： noname#152562 回答日時： 2011/11/29 17:24

補足を拝見いたしました。

一般的に、カルボニル基(-CO-)を還元剤を用いて還元するときに
１：カルボニル基のカルボニル性が強いほど還元されやすい
R-CO-H（アルデヒド）>R-CO-R'（ケトン）>R-CO-OR'（エステル）>RCOOH（カルボン酸）≒R-CO-NHR'（アミド）
カルボン酸のカルボニル基のカルボニル性はかなり弱い、

２：還元剤としての強さは、
LiAlH4>>NaBH4
NaBH4の還元性は非常に弱く、ケトン基までは還元しますがエステル基になると難しいですね。
LiAlH4は還元性がとても強くカルボン酸、アミドでも還元します。そのために非プロトン性の溶媒で無水の溶媒を使います。NaBH4は水を溶媒に使うときもあります。

＞またNaBH4溶液にクエン酸を加えることで，一酸化炭素COが発生する可能性はありますか？
可能性はないと思います。