プロが教える店舗&オフィスのセキュリティ対策術

アルキル基をRとします。
トリアルキルボランを過酸化水素と水酸化ナトリウムで、アルコールにする反応があります。

その中間体(?)として、ホウ酸エステル(RO)3Bができるのですが、それに水酸化ナトリウムが反応して(以下の図)アルコールができると教わりました。
 
以下の図のようになる反応機構を教えてください。
エステルというと、-COO-を連想してしまいますが、今回は「ホウ酸エステル」とは言っても、-COO-の形ではありません。その違いも踏まえて、図のエステルの加水分解について教えてください。

「アルカリ加水分解について」の質問画像

A 回答 (2件)

-COO-になるのはカルボン酸のエステルだけです。

無機酸のエステルではそうはなりません。
hydroborationに関する質問でしょうが、もっと基本的な有機化学においても、硝酸、硫酸、スルホン酸などのエステルがでてきているはずです。
反応機構的には、OH-がBの空軌道を求核攻撃して付加し、次にRO^-が取れるということでしょう。それがプロトン化されればアルコールになります。
    • good
    • 1
この回答へのお礼

ありがとうございます。参考になりました。

お礼日時:2012/11/15 19:04

蛇足ですが, 一般に「オキソ酸とヒドロキシ基 (アルコールまたはフェノール) が脱水縮合したもの」をエステルと呼びます... でい

いはず.
    • good
    • 0
この回答へのお礼

ありがとうざいます。参考になりました。

お礼日時:2012/11/15 19:03

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!