4-ペントキシ-1-ブテンについてです エーテルのIUPAC命名法では短い方の炭素鎖にoxyをつける

4-ペントキシ-1-ブテンについてです
エーテルのIUPAC命名法では短い方の炭素鎖にoxyをつけると思うのですが、これはなぜ長いペンタンにつけてるのですか？

No.1 ベストアンサー 回答者： Tacosan 回答日時： 2017/10/11 17:48

IUPAC 有機化合物命名法は 2013年に新しい勧告が出され, それ以前 (1979年及び 1993年勧告) とは母体化合物の選び方に変更点があります. この化合物はまさにその例で, 1993年勧告では「不飽和結合が多いものを優先する」という規則なので

4-pentyloxybut-1-ene
なんですが, 2013年勧告では「炭素数が多いもの優先」に変わったので
1-(but-3-en-1-yloxy)pentane
が PIN のはずです.

とはいえ「ペントキシ」という省略形は 1993年勧告でも認められていない (上に書いたように「ペンチルオキシ」とすべき) ので, もっと古い (1979年) 勧告に従っているのかもしれません.

No.4 回答者： tucky 回答日時： 2017/10/13 05:24

2013年の勧告ということはそれより古い教科書などでは古い表記が残っているかもしれませんね。

No.3 回答者： doc_somday 回答日時： 2017/10/11 20:09

＃２です。

＃１のお答えが適切のようです。ただ悔しまぎれに（笑）ＩＵＰＡＣの立場を言うと、本来の命名法の目的は「誤った構造を想起させる記述法を排除する」ためで。とんでもないが構造を書いてみると間違いでは無い、記述法はやめてくれ、以外の意味は無いのです。ですからＩＵＰＡＣは「基本」を示し、「出来ればこっちで書いてくれ」程度です。ですからこの化合物も5-オキサ-1-デセンと書いても良いのです。但しそう書いてしまうと、典型元素研究者以外にはさっぱり分からないので、やめてくれ、になります。

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2017/10/11 19:02

ＩＵＰＡＣの命名法では不飽和結合を持つ炭素鎖を「主鎖」とします。

だからペントキシ基は修飾基になります。