光学異性体についてです。

例えばブタノールの光学異性体の2つはR，Sで表されるみたいなんですが，この辺は詳しく習っていなく，わかりません…かなり初歩的なことかもしれなく申し訳ないんですが教えてください。

No.4 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/06/21 19:37

No.2です。

たしかに、参考URLの図は小さくてわかりにくいかもしれません。有機化学の教科書を見るのが手っ取り早いのですが、取りあえず補足します。

2-ブタノールの場合には、不斉炭素に結合しているのは、H,CH3,C2H5,OHであり、それらについて、Cahn-Ingold-Prelog則にしたがって優先順位をつけると、(1)OH,(2)C2H5, (3)CH3,(4)Hの順になります。
不斉炭素のまわりに、３次元的な構造を考え（実際の正四面体形構造を考えるということです）、優先順位が最下位（4番目）のリガンド（ここではHです）が、不斉炭素よりも奥にくるようにおいた状態を想定します。
残りの3個のリガンド（置換基）について(1)→(2)→(3)とたどった場合に右回り（時計回り）になればR体、左回り（反時計回り）になればS体ということです。
命名すれば、(R)-2-ブタノールあるいは(S)-2-ブタノールのいずれかになります。

慣れないと少し考えにくいですね。

この回答へのお礼

なるほど、わかりました。ありがとうございます。
がんばって慣れます。

お礼日時：2006/06/24 21:36

No.3 回答者： smpm 回答日時： 2006/06/21 12:34

大きなお世話だと思いますが・・・。

ブタノールには1-ブタノール（CH3CH2CH2CH2OH）と2-ブタノール（CH3CH2CH(OH)CH3）の二つの異性体があって、ただ単にブタノールというと前者ですが、光学活性になるのは後者です。

これがおわかりでしたら、あとは、#2さんの参考URLを参照するだけです。どこらへんがよくわからないかを教えていただけると、もうちょっと的確なアドバイスができるかと思いますが・・・。

この回答への補足

優先順位みたいのがよくわからなかったのです…

補足日時：2006/06/24 21:33

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/06/20 23:09

高校では出てきませんね。

大学受験には必要ないでしょうが、化学系の大学生であれば知っておいた方が良いことですね。

http://www.chem-station.com/study/yogo/cip.htm

この回答への補足

URL参考になりました。ですがいまいち命名法がまだわからないです。

補足日時：2006/06/21 00:26

No.1 回答者： Deerhunter 回答日時： 2006/06/20 23:06

光学異性体が光に対する性質の違いによる（高）分子の分類で、その性質の差は、似た構造でも一方を鏡に写したような構造であったりすることろから来ています。

つまり分子が現実には3次元立体構造をしているために、平面の構造式で書くと全く同じ分子でも、さらに分類が必要になってくるわけです。そして高分子の場合は異性体の微妙な性質の違いが重要になります。詳しくは以下を見てください。ネットで光学異性体を検索すると沢山でてきますよ。

参考URL：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%85%89%E5%AD%A6% …

この回答への補足

なるほど，なんとなく違いがわかったのですが，実際R，Sで表すとなるとちょっと難しいかなって感じです。ブタノールだったらどのようになるんですかね？

補足日時：2006/06/21 00:23