異性体 メソ体について。高校の化学の知識しかありません

よろしくお願いします。
大学受験の勉強において
構造式では異性体に見えるのに実は異性体でないものに
着目して勉強をしています。
たとえば
ジクロロメタンの炭素の周りをH,Cl,Cl,Hの順番のものと
H,Cl,H,Clの順番のものは異性体にならないという問題は
センターにも出題されていますが

分子モデルを買ってきて自分で組んでみると瞬時に理解ができました。

炭化水素のアルケンの
炭素数四つの枝分かれのものが二重結合の場所によらない
＝異性体を持たない

これも120度に開くので結局異性体とはならず同じものと
いうのも理解できます。

で、なるほどなぁと思って他にこんな感じのもので
構造式でみると紛らわしいけど、構造を考えると異性体で
ない例はありますか？と、予備校の講師に質問をしたところ
メソ体なんかがそうであり、メソ体という用語はでないけど
大学受験としてもとても良くでるよ、、という回答をもらいました。

その講師に続けて質問をできれば良いのですが、とても人気の
先生で30分の休み時間に20人ぐらい質問に並ぶような状況なので
他の人に配慮するとそこまでぐらいしか聞けませんでした。

そこで質問なんですが、メソ体とはどういうもので、どのような
理由で異性体とならないのでしょうか？
大学受験での問題という点を考慮していただけるととても助かります。
ご教授よろしくお願いいたします。

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/04/20 10:40

メソ体は分子内に「鏡像対称」の面を持っている、と高校段階では覚えておいて下さい。

物理や化学の大学教養後期から専門にかけて光学異性体について詳しく習いますので、その時他の例も現われます。
でも私も高校の時同じような経験をして異性体を徹底的に拾い出しましたからいま覚えておいても良いかもしれません。
乳酸には１５０以上の異性体が描けます、このぐらい描けると大学入試の有機化学は楽勝なんですが。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございました。
鏡面対称を持つというお話を軸に自分でも学びを深めて
いきたいと思います。

>>私も高校の時同じような経験をして異性体を徹底的に拾い出しました>>からいま覚えておいても良いかもしれません

とても面白そうに感じます。
なんだか勉強というより楽しみでやれそうです。
ありがとうございました。

お礼日時：2008/04/20 21:10

No.2 回答者： hand07 回答日時： 2008/04/20 18:06

例えば

HOOC-CHOH-CHOH-COOH
という物質があります。真ん中２つのCは不斉炭素であるので、異性体は４つ…と思いそうですが、もう少し深く考える必要があります。
OHをちぐはぐに出すと確かに２つ異性体ができます。しかし、OHを同じ方向に出すと…それはまったく同じ物質になってしまいます。分子模型があるならすぐにわかるでしょう。
ちなみに、上の物質は酒石酸と言って、よくもちだされる物質です。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございました。
今拝見し、早速分子模型を組んでいます。

こんなに分子模型こんなに活躍するとは！！

受験生はみんな買ったらよいのになぁと思ってしまいます

お礼日時：2008/04/20 21:16