アミド化合物のプロトン化

アミド化合物のプロトン化について質問なのですが､
一般的には添付してある画像の上の反応のように酸素原子上のローンペアがプロトンにアタックして反応が起こると思うのですが､
下の反応のように窒素原子のローンペアがプロトンにアタックするようなことはないのですか？
生成物はどちらも共鳴構造を取りうると思うので､正電荷は非局在化して安定にはなると思うのですが


どなたかお答えいただけると助かります｡

No.1 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2020/02/11 00:18

どちらになりやすいかに関しては、プロトン化されたものが、より安定になる方が優先的にプロトン化されます、それがOの方です。

さりとて、Nがプロトン化されることも絶対にないとは言い切れません。たとば何百万回に１回程度起こるかもしれません。

で、Oの方が優先的にプロトン化される理由は上述のようにそちらのほうが安定だからであり、なぜそちらが安定かということに関しては、たとえば共鳴式を書いて考える、あるいはそれによって説明することは可能です。少々古臭い考え方ではありますが、正しく考えれば正しい結果を与えることが多いです。

で、あなたの「生成物はどちらも共鳴構造を取りうると思うので､」という認識が決定的に誤っています。上の方はC=N+のような構造となる共鳴構造を考えることができますが、下ではできません。そのような構造ではNが５本の結合を作る必要があり、第２周期の元素であるNに対してそういったことは無理です。価電子が入り切らないですから。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
そうでした､価電子10個はオクテット則を満たしていませんから結合数５本の窒素原子はそもそも存在することができませんでした｡
形式電荷のことだけを考えており､このような初歩的なことを見逃しておりました｡

丁寧で分かりやすい回答をありがとうございました｡

お礼日時：2020/02/11 01:07