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ヤマトシロアリの道標フェロモンの 『cis3,trans6,trans8ドデカトリエノール』の化学式と、シロアリに対して道標活性を持つ『ジメチレングリコールモノブチルエーテル』の化学式がわかりません。
どなたか教えてください。

A 回答 (5件)

cis3,trans6,trans8ドデカトリエノール


ドデカはわかりますよね。
トリもわかりますよね。
エノールはケト型のものがアルコールに互変異性化したものです。つまり3番目がcis型に6番目と8番目がtrans型二重結合のアルコール(-OH)です。
ジメチレングリコールモノブチルエーテル
グリコールがわかれば簡単です。アルコールの片方がブチルのエーテル型をしているということです。それの重合体(二量体)です。
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ADEMUさんのご回答には誤解があるかと存じます。



『cis3,trans6,trans8ドデカトリエノール』
炭化水素である dodecane を基本に、
3個の(tri)二重結合(ene)を示す語尾になってdodecatriene
アルコールを示す接尾語(ol)がついてdodecatrienol
位置番号の付いていないアルコールを1位として
3位(と4位の間)6位(と7位の間)8位(と9位の間)が二重結合
二重結合の幾何配置が3位cis/6位trans/8位trans
(ケト-エノール互変異性は関係ありません)

『ジメチレングリコールモノブチルエーテル』
メチレングリコール構造は(一部の例外を除き)不安定で存在できません。
「ジエチレングリコールモノブチルエーテル」の読違えではないでしょうか?
慣用的な命名法で、エチレングリコールを基本単位としたHO-(CH2CH2)n-OH
をジエチレングリコール(n=2)、トリエチレングリコール(n=3)、、、
ポリエチレングリコール(n=たくさん)のように呼びます。
両端のアルコールの一方が、別のアルキル基のエーテルの置き換わると、
語尾に「モノ○○エーテル」が付きます。

岩波の理化学事典の付録に「化合物命名法」のダイジェスト版があります。
シロアリに関しては存じませんが、命名法は経験者ということで。
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再びADEMUです。

あとから自分の投稿した文章をよんでいてloveoboさんの書かれた通り、誤解を生じたみたいですね。構造式が紙面で書けなかったと、そのものずばりを書いたのではbiscoさんの今後の化学式の知識として役立たないのではという変な親心からああいう文章になってしまいました。ですから、言いたいことは殆どloveoboさんと同じです。
ケトーエノール互変異性に関しては「エノール」を説明しようとしておこった失言でした。すみません。
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ADEMUさん、loveoboさんのアドバイスのようにbiscoさんの為に・・・・??



ヒントとして、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?
「化学物質データベース」
例えば「ジエチレングリコール」に関しては、「CAS」を選択し、「%111-46-6」と入れて「検索実行」ボタンをクリック
⇒「CAS番号」をクリック
⇒構造式表示

>loveoboさん、
メチレングリコール構造は(一部の例外を除き)不安定で存在できません。
これに関して、
http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/BU/2,3-butanediol. …
(Safety data for 2,3-butanediol)
このページの記載によると「Stable」とあります。エーテル誘導体はこのサイトでは見つかりませんが・・・?
(ポリマーは別として)
これは例外の一つでしょうか?

ご教示下さい。

参考URL:http://info.nies.go.jp:8093/kis-plus/search.asp
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元質問から脱線してしまいますが・・・



>(Safety data for 2,3-butanediol)
>このページの記載によると「Stable」とあります。

2,3-butanediol が dimethylene glycol とも呼ばれるとは存じません
でした。慣用名としても一般的でないように思いますが、2,3-butanediol
なら(対応するモノエーテルも含めて)安定でしょうね。

>これは例外の一つでしょうか?

2,3-butanediol の俗称?は想定外です。ご質問が「モノエーテル」だった
こともあり、「HO-CH2-O-R」を指すつもりで「メチレングリコール構造」と
書いてしまいました。ホルムアルデヒドの存在形態(重合体やホルマリン中の
溶媒和)などの hemiacetal は例外の部類ではないでしょうか。「メチレン
グリコール構造」では「R-O-CH2-O-R」(R = H 以外)も含んでしまいますね。
これなら、環状アセタール類(1,3-dioxolane、1,3-benzodioxole、1,3-
dioxane、1,3,5-trioxane)、PVA樹脂の架橋、MOM-ether、、、 
列挙してみると methylenedioxy 構造は稀でなく、「自信なし」に転落です。
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