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23歳の女です。
38歳の会社の上司を好きになってしまいました。
独身で実家暮らしですが、彼女の有無はわかりません。
性格は温厚で優しくあまり口数は多くないですが、キャバクラとかにはたまに行くみたいなので結構女好きなのかな?とは思います。

どうにか仲良くなりたいと思うのですが、なかなか二人だけでプライベートな会話をする機会がなく、個人の携帯も聞けません。
上司は私がこんな気持ちで見ていることは全く知らないと思います。

38歳という大人が23歳を恋愛対象に見ることってありますか?
一応、私の同期の男友達に「○○さん(私)は美人だしいつもニコニコしててかわいいね」と言ってくれてはいたようですが、付き合うとかそういう感じでは見れないでしょうか?

今後どのように進めていくのがいいのか…
上司なだけにヘタに動けず、まったく方向が見えなくて悩んでいます。
今週、飲み会があるのでそのときに何かアクションを起こせたらと思っているのですが…

A 回答 (7件)

>上司なだけにヘタに動けず、まったく方向が見えなくて悩んでいます。


立場が変われば同じです。
部下なだけにヘタに動けず・・・
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部下だしね、貴方がそれだけ若い事は知っているだろうからね~


アクションとかそういうガチガチなスタンスを取らないで、まずは気軽に年齢の壁を越えやすいお酒の席とかで積極的に話をしていきながら、相手の事を知っていく事からじゃない?現時点では彼の情報が貴方の中にも少なすぎるだろうし。貴方にとって良い情報も悪い情報も含めて今後関わっていけばある程度は見えてくるはずだからね。
そうすれば自分が動けるものなのか、見込みは無いのかもなんとなく分かるでしょ☆
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彼がなぜ独身なのか分かりませんが、少し想像力を使って考えてみてください。


38ともなれば、仲の良かった友人も結婚していて、付き合いなんてかなり限定されます。
私は29ですが、友人をそこそこ結婚してて、まず遊ぶなんてほとんどならないですし疎遠になっていきます。
要するに、相当さびしいと思いますよ?
私もそうなるのが怖い・・・。

ですから、プライベートな知り合いが出来るのは彼にとって、大変嬉しいものでしょうし、ましてや彼女は欲しいに決まってる。独身でいることの理由が余程辛いエピソードでもない限りはね。

しかし、上司という立場上もし彼があなたの事好きでも、まず動けないですって・・。
もし、何とも思われてなかったらその後気まずいし、ウラで何言われるかわかったもんじゃない。それは、今まで彼が社内で築き上げてきたものを壊しかねないし、とにかくリスクがありすぎる。
もし、付き合っても別れたら??
ちゃんと大人としての対応で、今までどうりになれる相手かどうかとかかなりの情報が必要になります。

まあ・・相手の情報収集がまず第一、その後は飲み会などの時にわかりやすいアクションで攻めれば良さそうですね。
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社会に出た年数だと思います。

18歳から社会に出てれば、5年。立派な社会人ですが、学生あがりなら、まだ子どもとしか見ないでしょうね。
この年齢になると、やはり癒しを求めます。それに身体が付いてくるわけで、身体目的ってのもないんです。癒し目的です。会社の愚痴が言えたり、甘えられたり。そんな女性が必要な年齢です。
ですので、まずは癒してあげることからはじめてください。
飲み会で、ノリで、今度ふたりで飲み行きましょう!とアドレス交換でもすれば。。。この年齢になれば、女性に言い寄られることもないので、普通に嬉しいと思いますよ。
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38歳の男性が23歳の女性を恋愛対象に見る事はありますか?・・・との事ですが、



ありますよ。しかし今のお二人の現状ではまだ無理ですね。
プライベートな会話をする機会がないんじゃ、お互いに相手の事がわかりませんしね。
他の人に「○○さんは美人だしいつもニコニコしててかわいいね」と言っていたのなら
その男性はあなたに好意を持っていると思います。
もしかしたらお付き合いしたいと思っているかも知れません。

しかし上司と部下の立場ですし、歳が15も離れているのですから
その男性からアプローチをかけて来ることは無いでしょうね。
「お付き合い出来たら良いな」と思っていても、
「若い子と話が合わない」とか「こんなおじさんじゃ無理だ」とか
「セクハラやパワハラと思われる」とか、そんな思いが優先すると思います。

あなたが本当にその男性とお付き合いしたいと思っているのなら、
あなたの方からアクションを起こさないと二人に進展はないでしょう。
思わせぶりな態度ではなく、わかりやすいアクションじゃないとダメだと思います。

他の方も書いておられますが、まずは情報収集からですね。
今度、飲み会があるのなら、ドカっと彼の横に座っていろいろと話してみて下さい。
共通の趣味や話題を見つけて、メアドもゲット出来ればいいですね。
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三十代後半♂です。



十分、恋愛対象だと思いますよ。 相手が未婚なら、何が問題?と、逆に質問したいくらいです。

アプローチは、やはり、勤務中はマナー違反ですから、質問文にあるように、飲み会などがベターでしょうね。

その際、出来れば質問者様から、積極的に話し掛けるようにしてみてください。我々の年代からはなかなか話し掛けづらいですから。セクハラだなんだあるでしょ、飲み会などでも若い異性の部下には極力こちらからは構わないようにしてます。

相手側からのアプローチは拒みませんから、アプローチあれば話しもしますし、楽しく飲みますから。
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 40前半既婚です。


 キャバクラに行っているくらいなら20代前半は守備範囲でしょう。つまり質問者様は恋愛対象だと思います。まぁ、キャバクラと恋愛が違う可能性はありますけど。
 今後の進め方はとりあえず、飲みに誘ってみたらいかがですか?仕事で褒められたときにご褒美に夜ご飯おごってくださいとか。
 ただ、社内恋愛は危険が伴うので注意が必要です。恋愛関係が壊れたときにどちらかが会社を去る必要があるかもしれないです。上司もそれくらい知っていると思いますから恋愛関係になるまで時間が掛かるかも知れないし、上司自身が社内の異性は恋愛対象外かも知れません。
 それと、38歳で実家暮らし・独身となれば何か事情があるかも知れませんね。まぁ、行動に移す前に良く確認されるとか、あきらめるとかの方がされた方が良いような気がします。
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