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メソ化合物とアキラルの違いは何ですか?

A 回答 (3件)

アキラルというのは、物質の「特徴」を表す言葉です。

つまり、キラルではないということを意味します。言い換えれば、元の構造とその鏡像が一致するということを意味します。

メソ化合物というのは、共通の構造上の特徴をもった「化合物」を指します。すなわち、複数のキラル中心をもちながらも、分子(化合物)全体としてはアキラルな化合物を指します。

メソ化合物はアキラルな化合物ですけども、アキラルな化合物だからといってメソ化合物とは限りません。
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アキラル化合物のなかで不斉中心を持っている分子をメソ化合物という



旋光度を持たない化合物を光学不活性化合物(アキラル化合物)といい、不斉中心を持っているにもかかわらず光学不活性である分子をメソ化合物(メソ体)と言います。
メソ体(メソ化合物)とは、不斉中心を持っているけれどもアキラルな化合物のことを指すということです。

まず最初に気をつけて欲しいことは、メソ化合物は「化合物」なので、単一の物質であるということです。
ラセミ体は混合物であるのに対し、こちらは単一の化合物であることに注意してください。
化合物であることを強調するために「メソ化合物」という表記を最初にしましたが、「メソ体」と呼ぶことのほうが一般的には多いように思います(どちらも同じ意味です)。

メソ体とは、不斉中心を持っているけれどもアキラルな化合物のことを指します。
アキラルなので、光学不活性となります。具体的には図を参照してください。
図は酒石酸という化合物ですが、その構造式を見てわかるように不斉中心(不斉炭素)を2つ持っています。
一般的には不斉中心を持つ化合物はキラルな化合物で、光学活性を持ちます。

http://www.yakugaku-tik.com/home/organic-chemist …
「メソ化合物とアキラルの違いは何ですか?」の回答画像3
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どちらもキラリティーのない(鏡像化合物と重ねられる)物質、ですが、メソ化合物には「分子内にキラル中心は存在」し、他の要因でキラリティーがなくなったものです:具体的には、分子内に対称面を持つ。

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