有機教えてください

化合物AからFの構造式をかけ
一般式CnH(2n+2)Oで表されるA,B,Cがある。
CはAの構造異性体である。A０．３０ｇ、B０．３７ｇをそれぞれナトリウムと反応させるといずれからも標準状態で５６ｍLの水素が発生する。一方Cはナトリウムと反応しない。
二クロム酸カリウムの硫酸水溶液中において、Aからは銀鏡反応を示す化合物Dを経て酸性を示す化合物Eができ、Bからは銀鏡反応を示さない中性の化合物Fができる。

どのようにして解くといいのですか？
教えてください。
解説が詳しいとありがたいです。

No.1 ベストアンサー 回答者： gohtraw 回答日時： 2012/06/03 17:21

ＡとＢが金属ナトリウムと反応して水素を発生することから、この二つは水酸基（－ＯＨ）を持つアルコールだと推定できます。

アルコールをＲ－ＯＨと表わすと、金属ナトリウムとの反応は

２Ｒ－ＯＨ　＋　２Ｎａ　→　２Ｒ－ＯＮａ　＋　Ｈ２

ですから、アルコール１モルあたり０．５モルの水素が発生することが判ります。標準状態で５６ｍｌの水素は０．００２５モルですから、０．３ｇのＡおよび０．３７ｇのＢは０．００５モルとなりそれぞれの分子量は
Ａ：６０
Ｂ：７４
であり、両者の組成式は
Ａ：Ｃ３Ｈ８Ｏ
Ｂ：Ｃ４Ｈ１０Ｏ
ることが判ります。
Ｄが銀鏡反応を示すことからＤはアルデヒド、Ｅはカルボン酸であると推定でき、このことからＡは一級アルコールであることが判ります。従って
Ａ：ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
Ｄ：ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＨ
Ｅ：ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ
一方Ｆが銀鏡反応を示さないことからＦはケトンであり、Ｂは二級アルコールであることが判ります。従って
Ｂ：ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３　（イソブタノール）
Ｆ：ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＣＨ３　　（エチルメチルケトン）

ＣがＡの構造異性体で、金属ナトリウムと反応しないことから、Ｃはエーテルであると判断できます。従って
Ｃ：ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ３　（エチルメチルエーテル）