告白しようか迷ってます

自分は30代前半の男で、相手は40代前半の女性(バツイチ、子供１人)です。
職場で知り合い、普段の会話や、共通の趣味などから気になる存在になってました。
相手には彼氏がいたため、仲良くするくらいで好きにはならないように気持ちをセーブしていたのですが、二人きりでのランチに先日初めて行き、そのあとに、彼氏がいてもやっぱり俺はこの人好きだなって実感しました。
共通の趣味があるので、以前からその趣味を２人で楽しんでいたりはしてましたが、あくまで趣味メインで２人がそこに一緒にいるという感じ。
二人きりでの相手を意識して時間を共有するというのは初めてでした。

その数週間後に彼氏と別れていたことが分かって、更に好きになってしまったというか、この抑えてた気持ちをどうしていいか分からなくなっています。

彼氏がいた間は仲の良い男友達としての地位を頑張ってしまい、その地位をたぶん獲得してしまっているため、恋愛対象にはなっていないんだろうなって感覚は正直あります。

そこで、今回なんですが、、、
近いうちに二人で夜に食事に行くことになりました。何回か誘ってやっと予定が合いました。

食事後に「行きたいところがあるから付き合って」と伝えて夜景でも見に行き、そこで用意している少し早いクリスマスプレゼントを渡そうってところまでは計画してるのですが、その時に気持ちを伝えようかを悩んでます。

たぶん、告白しても、付き合えることはほんの少しの可能性だと思ってます。
自分の肌感覚ですが、良き友人止まり認定されてる気配がありますので。
相手とはひとまわり年齢差があることや、シングルマザーで普段から忙しくしているなどの背景もあります。


ただ、片想いが予想以上に辛いのと、相手がフリーになった今のタイミングを逃したくないので当たって砕けようかなとも思ってます。

何を言いたいか分からなくなってきましたが、
これを読んで下さった方の感想やいろいろな意見が聞きたいです。
長文失礼しました。

質問者からの補足コメント

• 子供はある程度大きくなっており、普通に出掛けてきて良いよと言ってくれるとのことです。
  これまで彼氏と会うときに遅くなるときは親に泊まりに来てもらっていたと聞いています。
  
  もちろん食事に誘う際に、子供のことは一番に確認もしましたし、子供の許可が出たら行きましょうとのことで今回の約束に至っています。
  
  もちろん遅くならないうちに家まで送り届ける予定です。

  No.1の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時：2022/12/03 05:30

No.6 回答者： ぽるあ 回答日時： 2022/12/03 11:09

質問文から質問者様の真面目で誠実な性格が伝わってきました。

相手の女性に思いを伝えていいと思います。

ただどうしても気になるのは彼女の子どもさんのことです。

出掛けていいよと言ってくれるとのことですが、本心から言っているのでしょうか・・
ある程度大きくなっているといっても、お母さんは自分だけの存在でいてほしいと思ってるのではないかと・・
寂しい気持ちを抑えて、遠慮しているように思えるのです。

質問者様が子どもさんの気持ちにも気遣いしてるのはわかりますが、言葉に出すことだけが全てではないでしょうから・・

彼女さんは子どもさんに、男性と会うという風に伝えて了解をもらっているのですか？

質問者様とお付き合いをして将来を考えるようになった時、子どもさんには伝える方がいいような気がしています。

これはあくまでも私の考えなので、参考として聞いてください。

まだ告白もしてないのに先走ってしまって申し訳ありません。

誠実な質問者様の想いが叶ってほしい気持ちと、相手の子どもさんのことが気になる気持ちから余計なことまで書いてしまいました。

質問者様の想いが叶い、皆さんが幸せになれるよう祈っています。

No.5 回答者： マロ45 回答日時： 2022/12/03 07:26

告白して、お付き合いをしてみましょう！

No.4 回答者： ADTada 回答日時： 2022/12/03 07:18

“何を言いたいか分からなくなってきました…”…言いたい事は全て伝わりますよ。

あなたの想いと迷いですね。

あなたは道徳観の強い男か…臆病、弱気な男と感じますが、あなたの行動は正しいと思います。

勇気を持って彼女にアプローチ、プロポーズして下さいね♪

彼女の考え方も重要ですが、『年増の子持ちなどなど卑下した気持ちから交際を否定する女も沢山いますよ。』

今の彼女全体を愛しているなら、今後一緒に過ごしたいなら正直に伝える事です。

受け入れられない時はその理由を解消する事です。

No.3 回答者： エル58 回答日時： 2022/12/03 06:05

あなたがヤリモク以外の目的はあるの？

一回りも下の男に本気になるとは思えないので、男と別れたばかりで寂しい彼女の心の隙間に入り込めれば、キス位は出来るかもね？
頑張って。

No.2 回答者： kakitane7 回答日時： 2022/12/03 05:13

片思いが辛いなら気持ちを伝えたら結果はどうであれスッキリするのではないでしょうか。

No.1 回答者： ちゃたろうboy 回答日時： 2022/12/03 04:58

あなたが彼女と子供の生活を面倒みてあげられる甲斐性があるなら良いと思いますよ。

ただ、２人で食事にいくその時に子供は何をしてるんですか？わたしが貴方の立場だったら子供を１番に考えますけどね。誰かに預けるとしたら誰に？実は別れていない彼氏に？それだったら貴方はその彼氏なりの助けが無いと彼女と食事すら出来ない人ですよ？
逆にそんな彼女で良いなら貴方はセフレ位のカルイ考えに見えます。
仮に彼女と上手くいったとして、子供と相性が悪かったらどうするんですか？
シングルマザーと付き合うならそれなりの覚悟を決めてからにして欲しいです。子供に寂しい時間を作らないようにお願いします。
その子の唯一の頼りは母親しかいないのですから。あなたの快楽だけの為に苦しむ人を増やさないようによろしくお願いします。