五十代後半です。 おしゃれで運転が出来る年上の女性に魅力を感じます。 タイトスカートにパンプス姿が理

五十代後半です。
おしゃれで運転が出来る年上の女性に魅力を感じます。
タイトスカートにパンプス姿が理想です。しかし、派手派手しい女性は対象外でさり気ない感じが好きですね～。
そんな女性とドライブやデートして普通に付き合いたいです。
もちろん最終的には肉体関係もアリで抱きたいです。
仕事帰りに時々行くスーパーでたまに見掛ける女性がいますが、その女性がとても魅力的に見えるんです。
見た感じから六十代後半～ぐらいの未亡人っぽい印象ですが、ダメ元で一度話し掛けて見ようと思いますがキッカケと勇気がありません。
どんな風に近付けばいいのでしょうか？

気持ち的にモヤモヤが取れず、またその女性でたまに自慰して処理する始末です。
経験ある方の意見を真剣にお願いします。

質問者からの補足コメント

• やっぱりそうなりますよね～。
  買い物に来るお客さんですからね～。
  マッチングアプリででも出会いがあればいいんですが中々業者やサクラだらけで課金がムダになりますからね。
  どうすればいいんでしょうかね？

    補足日時：2025/05/12 14:41

• 最近の高齢女性はおしゃれな方が増えて来たように思います。
  若く見え魅力的な女性だとムラムラしますね。

    補足日時：2025/05/13 08:06

• スーパーとかの駐車場でタイトスカートにパンプス姿で車の運転席から乗り降りする姿は、スニーカー履きの若い女性より色っぽくて魅力的に見えますよね～。
  六十代〜七十代の高齢女性は女盛り真っ只中なのでそそられます。

    補足日時：2025/05/13 09:44

• 六十代〜七十代の高齢女性には、見た感じ明らかにバツ１や未亡人だと感じる女性が多い気がしますね～。
  そんな高齢女性ほどおしゃれに見えたりします。

    補足日時：2025/05/13 09:47

• 確かに自分も歳を取りましたね。
  その年代の女性は老人かも知れないですが、この歳になり以前よりさらに魅力的に見えるんですね。
  脱がせたらオムツかも知れないですが、オムツを履いた女性はタイトスカートやパンプスでおしゃれはしないと思います。
  仮に、オムツでも自分で好きになったら関係なく抱くと思います。

    補足日時：2025/05/13 11:21

No.8 回答者： 不昧 回答日時： 2025/05/13 10:16

オシャレに見えるのは自分が歳を取ってるからですよ

周りから見たら、老人でしか無いし、オシャレでも無いし、抱きたくも無いです
もうオムツ履いてるだろうしね

No.7 回答者： 不昧 回答日時： 2025/05/12 21:23

道を聞いてみるばいいじゃん

後で、それはきっかけでしたって言えばいいだけ

No.6 回答者： コハルッチ 回答日時： 2025/05/12 20:48

いきなり声を掛けるのはNGだと思います。

60代後半ぐらいならモロ昭和世代なんで手紙を渡すのはどうてしょうか。
自分も通勤電車で気になる女性がいて手紙渡して付き合った事あります。　勿論身分は明かさなくちゃいけないから今の時代にはそぐわないかもだけど相手が昭和世代なら案外いけるかも！　頑張れ〜！

No.5 回答者： mojitto 回答日時： 2025/05/12 15:27

そういう女性は自分の価値観で自分から声をかけるでしょう。

お声がかからない時点で対象外です。
で、自分より運転が上手で自分よりオシャレでないと、そういう人は見向きもしてくれません。

No.4 回答者： 匿名希望はり 回答日時： 2025/05/12 15:21

ガチコメすると、

ベタだが、ハンカチを目の前で落としてみる。拾ってくれたらその日は「ありがとうございます。」と言いすぐ帰る。
　
2回目、見かけたら「この前はハンカチ拾って下さりありがとうございました。」と言いすぐ帰る。顔を覚えてもらう。

3回目、目が合うと軽く会釈する。
まだ他人。（2回目と同じ服又は同じ髪型。服と髪型同じなら尚良。）
（注）ここで必ず3回目をしてから4回目に行くこと。

4回目、近くに足を運び笑顔で「こんにちはー。」と言いすぐ帰る。顔見知りになる。

5回目、会うと必ず挨拶すること。

6回目、挨拶後「暑いですねー。」
警戒されないように自然に会話スタートさせる。

「夏は冷たい物が食べたくなりますね。冷やし中華やかき氷とかですねぇ。」と会話。まだ相手の事は聞かない。すぐ帰る。（が、相手も喋りだしたら会話続ける。）デートの誘いはこの日はしない。誘われたらノる。

7回目、挨拶後、お茶の誘い。断られれば潔く諦める。

No.3 回答者： ele_sheep 回答日時： 2025/05/12 15:04

アクティブマダムが集まりそうなイベントに顔を出すのはどうですか

軽登山やウォーキングイベントもしくはガーデニング系イベント等でその靴いいですねとか、その手袋いいですねなどと褒める

笑顔で教えてもらいながら、丁寧だけど親しみやすい対応すると好印象でしょう

No.2 回答者： sedam.goo 回答日時： 2025/05/12 14:41

よくお会いしますね(^ ^)と声かける。

当然？？？？と警戒される。
ここでお誘いしたら必ず断られる。
なので見かけたら必ず挨拶だけして別れる。
警戒が解けた頃に、何か買いすぎたとか食べきれないとか間違って買ったとかおすそ分けする。
で、更に警戒を解く…そのあたりで嫌がられていなければ良いのですが…。
好感触ならお茶とかお誘いしてみよう！
どうかなこんな感じ。

No.1 回答者： ka1ra 回答日時： 2025/05/12 14:28

スーパーで見かける？ 店員さんですか？ それともただの客？ 後者なら貴方ただの変質者になるからやめましょうね。