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29歳の男です。
同じ職場の5歳年上の事務の女性に想いを告げるべきか、悩んでいます。
今の会社に移って2年半が経ち、最初はお互いに敬語で話してましたが、定時が終わって、たまに二人だけになった時に、ちょっとしたプライベート話をするような感じになって以降、向こうから砕けてタメ口で話すようになってきた感じで、以前に比べ距離は近くはなってきたのかもしれません。
会社全体でも唯一の年下だからということもあると思いますが…。

今年の夏頃にちょっと気になるようになり、会社終わりに初めて食事にお誘いし、普段仕事中は口数が少なく、黙々と仕事をこなす姿とは別の、よく笑うお茶目な一面を見て、ますます惹かれていった感じです。
その後、何度か食事には行きました。

その中で、『最近何もないわ~。』とか『もうすぐ1年が終わるのに何もなく終わりそう。』とかいう発言含め、彼氏がいないことは確認しています。
また、『子どもが欲しい。』というドキッとさせられる発言もありました。
その場を楽しんでくれてるんだなっていう姿や、それを通り越した若干挙動不審とも取れる姿が、仕事中のクールな感じとは違うことが新鮮だと伝えると、『誰にでもこういう感じではないよ。』と言われたり、脈ありなのかもと思う言動もチラホラあったように感じます。

自分は今まで年上の女性とのお付き合いが多く、5歳年上という点は全く気になっていませんし、当然その先も考えているので、近いうちに想いを伝えようと思います。

小さい会社で、社長を含めて7人ぐらいなので、もし失敗した際は彼女にも気まずい思いを強いてしまうのが申し訳ないのですが(自分と彼女は背中合わせのはす向かいというデスク配置)、何も行動せず彼女に別の男性が現れたらと思うと、自分勝手かもしれませんが、後悔だけはしたくないので、想いを伝えようと思います。

何かアドバイス、もしくは背中を押して頂けるとありがたいです。
よろしくお願いします。

A 回答 (2件)

大人になってから、誰かに好かれることって少ないと思います。


きっとその女性は、あなたから言ってくれることでとても幸せになると思います。
頑張って下さい!
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絶対脈はあります。

単刀直入に『結婚を前提としてお付き合いさせてください』でいいと思います。彼女、その言葉を待っていますよ。
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