光学異性体（やや長文）

Question

私は高３で、今日塾で”メソ体”について習いました。その時の説明では『ある分子において、対称面もしくは対称点が存在するならばその分子はメソ体をもつ』というものでした。
そこで例として乳酸分子２コから２コの水分子がとれてできた下のようなラクトンの光学異性体数の話になりました。

　　　　*
ＣＨ3－ＣＨ－Ｃ＝Ｏ
　　　　｜ 　｜
　　　　Ｏ　 Ｏ
　　　　｜　 ｜
　　Ｏ＝Ｃ－ＣＨ－ＣＨ3
　　　　　　　*

 * ……不斉炭素原子


光学異性体の数

２^2 - １＝３

計算方法
・不斉炭素原子が２コだから一般的に２^2
・メソ体がひとつあるので１コかぶる

↑ここで質問なんですが、メソ体の数はどうやって決まるのですか？この例ではメソ体は１コでしたが、例えば不斉炭素原子が１０コある対称的な原子だった場合メソ体の数はどうなるのですか？？

w-palace · Accepted Answer

「光学活性」という言葉がわかりやすいと思ったのですが失敗でしたね。右手と左手の関係にあるものというか、対掌体を持つものというか、要するに、実像と鏡像が重ならないものです。不斉炭素が1個の場合には光学活性だと思って下さい（厳密に言えば少し違うのですが・・）。

今、気が付きましたが、メソ体に関しては、私のミスがありました。「鏡に映した場合」で考えなければいけないのをうっかりしていました。お恥ずかしい・・・

炭素4個の場合について、説明し直します。
左から見て、RRSSと並んでいるものの対掌体は、炭素の位置を固定して考えると、SSRRになります。これの左右を逆にすると、RRSSになりますので、元のものと同じになることがわかります。すなわち、これがメソ体ということですね。
同様に、RSRSもメソ体と言うことになります。
とすると、あなたの考えが正しいことになります。
ただ、メソ体の数も間違えていたことになりますね。炭素数が4の場合にはメソ体は2個と言うことになります。
一般式で書けば不斉炭素数が2nの場合、メソ体の数は2の(n-1)乗になりますね。

どうも申し訳ない。でも、良く理解してもらえたことがわかって嬉しいです。
・・・・私は一般人の自信なし回答に格下げです（笑）

w-palace · Answer

高３でメソ体を教えるのはいかがなものかとは思いますが、一応お答えします。
まず、訂正ですが、『ある分子において、対称面もしくは対称点が存在するならばその分子はメソ体をもつ』という説明は誤りです。簡単には修正できませんので、これは忘れて下さい。
厳密な話をすると非常にややこしくなりますので、取りあえず、2個の不斉炭素を持つ場合に限定して説明します。
まず、「メソ体」について正しく認識しているかどうかの確認です。
(1)「メソ体は光学活性ではありません。」このことをしっかり認識して下さい。
(2)「メソ体が存在する条件というのは、2個の不斉炭素に結合している原子団（４種）の組み合わせが完全に同じ場合に限られます。」質問者の挙げられた例では、H, CH3, (C=O)O・・,O-(C=O)・・ということですので一応クリアーしています。仮に、CH3の一方をC2H5に変えたりするとメソ体は存在しなくなります。

次に質問者の挙げられた例で説明します。環状の部分に関しては平面になっていると考えて下さい。こう考えてもここでは差し支えありませんし、その方がわかりやすうですから。
そうしたときに、たとえばCH3が2個ともその面の手前方向に伸びていると仮定すると、それを環の平面上に180度回転させると、元のものと同じになります。そうするとこの立体異性体は対称点を持つことになりますので、この立体異性体はメソ体になります。前に述べましたようにこの立体異性体はメソ体ですので、光学活性ではありません。
たとえば、一方のCH3が手前に、他方のCH3が後方にのびていればこうはなりませんので、それらはメソ体ではありません。したがって光学活性な立体異性体と言うことになります。

わけがわからなくなってきましたか？
それでは、４個以上の不斉炭素がある場合について考えてみましょう。一応、上述の(2)の条件を満たしている、鎖状の分子を仮定します。
有機化学では不斉炭素の立体配置をRまたはSという記号で表します。炭素鎖の一方の端からこれらの記号を拾っていった場合と、反対側から拾っていった場合のR,Sの記号の順番が一致すればメソ体です。
たとえば、不斉炭素が4個であれば、RRRR,RSSR,SRRS,SSSSがメソ体と言うことになります。したがって、立体異性体の数は、2の4乗-4=12となります。
不斉炭素の数を2nとすれば、2のn乗個のメソ体が存在することになります。したがって、2の2n乗-2のn乗個の立体異性体が存在することになります。
ただし、くれぐれも(2)の条件を忘れないようにして下さい。現実問題としてn>4となるのは極めてまれです。

光学異性体（やや長文）

「光学活性」という言葉がわかりやすいと思ったのですが失敗でしたね。

高３でメソ体を教えるのはいかがなものかとは思いますが、一応お答えします。

似たような質問が見つかりました

関連するカテゴリからQ&Aを探す

デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング

マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング