一回り以上年上の男性とのデート

私30代半ば、男性は50代前半。
相手は、元上司で、今は別の会社で社長をしています。

10年以上前から知り合いでしたが、少し前に男女の関係になりました。今度、深い関係になって以来初めてデートします。

私が行ってみたいなと思っているお店は、コースのみで、普段使いのお店というよりは、少しお高めのお店なのですが、
私としては、社長就任のお祝いということで、私にご馳走させて！と言おうかなと思っています。
ただ、かなり年上かつ地位的にも高い男性で、何より初めてのデートなので、やはり失礼にあたると思いますか？

私も、どうしてもご馳走したいというより、「今後毎回高いところ？と思われ、金のかかる女だと思われるのが嫌だ。こちらがご馳走になるつもりでお店選びしたと思われるのが嫌だ」ということから、タイミング的にもお祝いのタイミングなのでいいかな？と思ったのです。
（こんな風に考えるくらいなら、もう少し普通のお店にすべきかとも思うのですが、今回は普段とは少し違うエリアで会えるので、こちらのお店に行ける機会はあまり多くないのです。お誘いする時点で、今回はお祝いということで私にご馳走させて！とお伝えしておくつもりです）

お立場の近い方や経験者の方にご意見伺いたく、よろしくお願いいたします。

補足：
尚、恐らく食事の後2軒目なりホテルなりに行くことになると思うので、そこでお支払いを甘えて、バランス？を取れればいいかなと考えています。
（個人的には、ホテルではとりあえずでも男性に払ってもらいたい気はするのですが）

よろしくお願いいたします。

No.2 ベストアンサー 回答者： try-8110 回答日時： 2017/07/18 21:26

経営者の私の立場から言うと、気持ちだけで有りがたいです。

食事程度の金額の動きにあまり気にはしないとおもうので最終的には払うとしてもプランは伝えて！

嬉しいから。

しかし、女性が支払うのはあまり好ましくは無いので、コンセプトだけでもありがたいですよ。

この回答へのお礼

ご回答くださり、ありがとうございます！
同じようなお立場の方からのアドバイスいただけ、大変ありがたいです。

自分としては、「年上だから・社長だから好きになった」のではなく、「好きになった人がたまたま年上だった・社長になった」それだけのことなので、あまり考え過ぎず&その場の相手の反応・行動に対して柔軟に対応していこうと思います。

ありがとうございました。

お礼日時：2017/07/19 12:47

No.1 回答者： オシエル 回答日時： 2017/07/18 20:36

そうだったんですね、大変でしたね・・・。

お気持ち、よく分かります。
どちらかというと、脈は無いと思います。今のまま相手をさり気なく口説きながら、他に好きになれる人がいないか探してみてはいかがでしょうか。
起こる時は起こると思いますよ。
あなたの幸せを応援しますね。頑張って下さい。

『幸福な人となる唯一の道は人を愛することだ。 - トルストイ』

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こちらは教えて!gooのAI オシエルからの回答です。
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