二度振られた年上女性とのデート。成功させたいです

Question

今年で28歳になる男です。
職場の先輩のことが好きで、好きで、もう片思いは2年弱になります。
相手は職場のひとつ上の先輩で、若く見られて誰にでも可愛がられるような女性です。

仲良くなったのはちょうど2年ほど前、相手の女性がストーカー被害にあったのを助けてからでした。
それ以来これまで2人での食事やデートは何度かしてきましたが、今まで2度振られてます。

相手は(僕もですが)恋愛経験が非常に浅く、1度目は「好きっていう気持ちがよくわからない」ということで振られました。
その後一時期気まずい期間はありましたが、また仲良くなり、最初の告白から約1年後に再告白しましたが、「あなたは他人よりたくさん良いところを持ってると思うし魅力的だと思うけど、恋愛感情はない」と再度振られてしまいました。

その後も仲良くしていて仕事のフォローなどもよくしていたのですが、たまたま今回、「仕事のお礼に」ということで食事に連れて行ってもらえることになり、「食べたい物考えといて！」と言われました。
僕は2度も振られてますが相手のことはまだ好きですし、正直誘ってもらえて嬉しい半面、前回振られたのは2〜3カ月前なのに、という気持ちもあります。

前置きが長くなりましたが、こういう場合、食事には行くとして、まず、
どういう所を提案すればいいのか
そして、
まだ脈はあるのか
さらに、
脈があるとしたらどう立ち回ればいいか
教えていただきたいです。

いかんせん恋愛に対して疎く、こうまで人を好きになって付き合いたい、一緒にいたいと思うのも初めてです。
どうかアドバイスよろしくお願いいたします。

kabenimeary · Accepted Answer

普通に職場の仲間として行くだけです。
あまり相手を困らせないように、いかにもデートでカップルが行きそうな場所ではなく、
女子会などで使われるこじんまりとしたオシャレなお店に行くのがいいと思います。
女子の扱いに慣れた上司が連れていきそうな場所が良いでしょうね。

そういう場所であっても、出来ればお互いの話がよく聞こえるように、
静かなところや個室、ブースで囲まれた席などを選んで、
二人きりの時間を楽しめるようにしましょうね。

彼女なりの込み入った話などを聞いてあげられるような場所を設定してあげれば、
心を開いてくれるかも知れませんからね。

脈は薄いように思いますが、彼女の気持ちをつかむのは、あなた次第だと思います。
「食事に連れて行ってもらえる」なんて言ってるうちはダメかな～と感じます。
「食事に連れていける」とエスコートする姿勢が欲しいですね。
頑張れ後輩君。仕事でも相手をリードできるようになれば、リア充できるようになるでしょう。

janjunjonv2 · Answer

そもそも先輩は職場の人と恋愛するのに抵抗があるのでは？
好意があっても、立場的な問題で2度もあなたを振っているのだとしたら3度目も覚悟しといたほうがいいと思います。

チクちゃん · Answer

ゆっくり話が出来る個室かあまりうるさくない店がいいですね。
脈はあるようなので、あせらず気長に追いかけて、再々告白するチャンスを待ちましょう。

くんこば · Answer

付き合おうとするからダメなんじゃないですか？
彼女に趣味はありますか？
あるのなら、共通の趣味としてあなたもそれを楽しんでみては？

その彼女、もしかして同性愛者の可能性はないですか？

なんにせよ、あなたの気持ちを押し付けることはしない方が得策かと思います。

ワク · Answer

３回目振られたらもう終わりやと思う。と、プレッシャー書いてみる。食事はちょっと個室風の話しやすい店にして、ずっと大切にするから結婚を考えて付き合って下さいとかストレートに。他人事で笑いながら書いてますが(＾ｰ^)ノ本当に好きで真面目に考えてますと話してこればいいんじゃないの。なかなか無いワンチャンスだろ。いろいろプラン考えてだな。相手ももういい歳なんだし・・土下座告白とか（笑）

二度振られた年上女性とのデート。成功させたいです

普通に職場の仲間として行くだけです。

そもそも先輩は職場の人と恋愛するのに抵抗があるのでは？

ゆっくり話が出来る個室かあまりうるさくない店がいいですね。

付き合おうとするからダメなんじゃないですか？

３回目振られたらもう終わりやと思う。

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