一回り年上の職場の男性への距離の縮め方が分かりません。！

かなり長文です。

職場の一回り以上年上の男性(恐らく独身)に片想いしています。
相手はこちらの気持ちに多分気づいていません。

彼の秘書かと周りに思われそうなほど、毎日たくさん仕事を振られていますが、同時に彼も毎日多忙なのに自分がやらなくてもいいことばかりわざわざ一緒にやってくださったり気にかけてもらっていて、
仕事が出来る人なら普通によくあることだと分かってはいても関わる度に彼の優しさをたくさん感じて、もっともっと好きになってしまい、切ない気持ちです。

仕事をたくさん振られるようになる前や、自分の気持ちに気づく前から目がよく合っていて、ふと見た時はちょっとふざけた感じでずっと心配そうに見つめられていたり、彼が彼の上司と話している時もずっとこっちを見られていて、そんなことが何回もあってずっと気になっていました。

この前はその人と仕事のやり取りで一緒に歩いている時、ふとした瞬間があまりに可愛くて思わず笑ってしまい相手に「おかしい…？」と聞かれてしまいました。可愛いなんて言えないのですみません、としか言えず..。

社内では話している内容が全員に筒抜けになってしまう環境なのでプライベートな話は出来ないのと、お局のような女性の方がいて目を光らせているので、ご飯に誘ったりなどするのはもってのほか、という環境で相手との距離の縮め方が分かりません。

彼の前でたくさん笑顔でいるようにしたり(勝手に笑顔になってしまうのですが…)、たまに笑わせようとしてくださるのでたくさん笑うようにはしていますが、これだけでは相手に気持ちは伝わらないなと思います。。

女性の皆さんがこのような立場だったらどのようにして相手にアプローチしますか？
また、40代の男性だとそのような環境でだと、年下の女性からどんな感じでアプローチされたら嬉しいですか？

やっぱり一回りも歳が離れていたり部下だと女性としてみてもらいにくいのでしょうか。。(>_<)

質問者からの補足コメント

• 好きとかそういった言葉ではなく、いつも気遣っていただいて嬉しいとか、そういった実際にやってもらえてることに対する感謝の気持ちや嬉しい気持ちからまずは伝えられるようになりたいです。

    補足日時：2022/05/13 19:58

No.1 ベストアンサー 回答者： 元SFK会長 回答日時： 2022/05/13 20:17

年下から褒めると言うと、誤解がありそうですが、誰でも褒められると悪い気はしませんし、褒める言葉を発する人には、悪意を持つこともありません。

ふつうは、好意を持つことが一般的です。
ですから、様々な、彼の言動に応じて、褒め言葉、評価する言葉、場合によってはそれを受けて、質問者様が、感動した、幸せを感じた、といった言葉などを発し続け、伝えて行くことではないでしょうか。
あとは、プライベート的なことを簡単に、・・興味を持ったので、聞いてみるとか、・・お休みは、何をしているんですか？的なこと。
お休みも仕事の準備をされているとか、自己啓発セミナーなどに通ってらっしゃるのではないかと思っていました・・・とかから、チャンスを探る、ですかね？