恋愛に関する質問です。 二十代前半、社会人の男で、高校の同級生だった女性と3回ほど遊びました。 (3

恋愛に関する質問です。

二十代前半、社会人の男で、高校の同級生だった女性と3回ほど遊びました。
(3回目は水族館)
自分としてはチャンスがあれば付き合いたいのですが、中々告白する感じの雰囲気にはならず、向こうもどう思っているのかは分からない状態です。

ちょっと友達っぽい感じもありますが、一方でLINEのやり取りなどはしっかりデートのお礼を言い合ったり、ご飯を毎回予約したりと完全に友達、という雰囲気でもないです。

このような状態で、どのようにすれば恋愛の雰囲気に持っていきやすくなるでしょうか？
(相手に意識してもらうなど)

また、告白するとして5,6回目のデートになったりしても大丈夫なのでしょうか？

教えてもらえると助かります！！