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No.1
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ちょっと質問が読み取りにくいんですが、iTunesでは5台のパソコンでコンテンツを共有することができます。
なので、まず転送できない購入コンテンツをどれか再生してみてください。ウィンドウが開いてパスワードを要求され、「このパソコンでコンテンツを共有しますか?」みたいに聞かれます。そこでパスワードを入れて「共有する」(だったかな)を押すと新しいパソコンでも再生・転送が可能になります。
なお、古い(使わなくなった)パソコンでは後で逆にメニュー⇒詳細設定⇒コンピュータの認証を解除を選択して共有から外しておかないとせっかくの権利が1個無駄になるのでもったいないですよ。
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