片思いに決着をつけるための告白について

30代前半の男性です。
約1年半、片思いをしている年下の女性（20代後半）がいます。

その女性とは職場の方の紹介で知り合いました。
お互い気が合い、これまでに月に1度か2度、合計30回以上
2人きりで会っています。

主に仕事が終わってからの食事や、
休日が合ったときにはドライブなどに行っています。

実はこれまでに2度、こちらから告白をしています。
1度目は出会ってから3ヵ月後、
その時は『まだお互いのことをよく知らない、
きっと自分（女性のことです）の嫌な部分とかも見えて
がっかりさせたくないから、もうしばらく会ってみてそれでもよかったら
もう一度言ってほしい』と言われました。

2度目は1回目の告白からおよそ3ヵ月後、
その間もいつも通り普通に会っていました。

そこで『嫌な部分とかもあるかもしれないが
それもすべて含めてお付き合いしてほしい』と伝えたところ
『やっぱりお付き合いはできない、会うのは楽しいんだけど
まだ距離感がね．．．』と断られてしまいました。

自分としては２回も告白を断られ、これ以上関係が
発展することはないなと感じたため
本当に残念だけどあきらめようと決意しました。

ところがその後も食事や映画に行ったり、バレンタインのチョコをもらったり
以前の関係と全く変わらず、逆に遠慮なく何でも話せる
親密な仲になってきているように感じます。

以前は誘うたびに来てくれるかな？と
ドキドキしましたが、今は当たり前のように会っています。

ただ自分の望んでいる関係は今の『いい男友達状態』ではなく
結婚も真剣に考えたお付き合いなのです。

仲のよい周りの男友達、女友達に相談したところ
付き合うことだけに執着しているから重たくなるんだよ。
もっと頭をやわらかくして考えないと。
今はフリーの状態なんだからどんどん交流を広げて
他の女性とも遊びに行きなよ。

などアドバイスをしてくれますが、
自分の中では彼女一本なので、なかなかそういう気になりません。
（自分はもともと人付き合い、特に初対面の方は苦手なタイプで
　ダメだなと思いつつもなかなか新しい出会いを求めにいけていません。
　今までにお付き合いした女性は1人だけです。）

自分の年齢的なこともあり
このままの状態をダラダラ続けることはよくない、
もう一度だけ自分の気持ちを伝えようと思っています。

しかし、きっと彼女の答えはまた同じになるのでは．．．
と想像してしまいます。
結果がわかっていながらの3回目の告白、
もしダメならもう連絡も取らず、会うのもやめると
強い覚悟をしています。

正直1年半の片思いが終わってしまうのは
寂しい気持ちがあり、不安で怖いです。
残念な結果を聞いた後、かなり落ち込んでしまうことも
あると思います。

このような状態の今、
・ダメなことを覚悟して告白をし、次に進んだほうがいいのか
・この状態を続け、タイミングを図ったほうがいいのか

自分では冷静に考えることができない状態のため
皆様方のアドバイス、ご意見をぜひともお願いします。
ズバッと厳しい意見でも構いません。

長文ですが読んでいただきどうもありがとうございました。

No.5 ベストアンサー 回答者： ueue3131 回答日時： 2013/11/22 21:25

1年半　大好きな彼女と

友達として　遊びに行ったり　食事をしたり
きっと　楽しくて　切ない　たくさんの時間を
過ごされたことでしょう。

２０代後半の彼女が　１年半も
あなたと合うのを繰り返しながら
２回も　告白を受けて　なお
「やっぱり付き合えない」と答えたのは
どんな意味があるんでしょう？

理由として考えられるのは
・彼女の心の中に　まだ気になる人がいて
　その思いを　断ち切れずにいる可能性…
・彼女の過去に　恋愛を遠ざけるような
　出来事があり　それが恋愛に　
　二の足を踏むことになっている可能性…
・彼女のご両親の存在が　恋愛を困難にしている
　可能性…（例えば　ご病気をもっていて　放っておけないなど）

なんて　失礼なことを勝手に考えて　書いてしまいました。
ごめんなさい。あくまでも　可能性です。

さて、それでも　あなたの気持ちは　多分もう決まっているのですよね。
最後に　３回目の告白をし　駄目なら駄目で　前に進もうと…。
私は　それでいいと思います。
それをしないことには　あなた自身が　もっと長く
苦しむことになるではありませんか。

世の中には　叶う恋もあれば
叶わない恋もあります。むしろ
叶わない恋の方が　はるかに多いはずです。
でも、叶わない恋が　偽物の恋と言うわけではありません。

叶わない恋の中にも　人の心に　
いつまでも　残り続けるような
かけがえのない　美しい　恋があるのではないでしょうか。

１年半もの間　あなたと彼女は　２人だけで何度も会って
すてきな時間を過ごしてきました。
その恋が　何かの理由で　実らなかったとしても
それは　彼女の心の中に　温かい　お守りとなって
末永く　残るのは　間違いありません。
そのときには、彼女に
「すてきな時間をありがとう。幸せになってください。」
と、格好よく笑顔で手を振りましょう！


もちろん　「３度目の正直」で、あなたの最後の告白が
成就することを　私も　願ってやみません。
ただ、どんな勝負事にも　勇気と覚悟は必要です。

最後の告白の後に
素敵な　恋人を得るか・・・　あるいは
素敵な　忘れられない思い出を　互いの胸に刻むことになるか・・・
どちらでも　いいではありませんか？
あなたの　勇気と覚悟をもった　
最後の挑戦を　遠くで応援していますね！

この回答へのお礼

返事が遅くなってしまいましたが、
ご回答いただきありがとうございました。

自分の中ではダメかもと思っている３度目の告白。

どんな結果でも覚悟は決めていたつもりでも
どこかで今までの関係が終わってしまう寂しさなど
怖さがありました。

そんな中でのとても勇気づけられるお言葉、
本当にありがとうございました。
自分の心にとても響き、
もしダメだとしても２人のいい思い出になるような
気がして救われました。

来週、二人で会う機会があります。
そこですべてを伝えてきます。

他に回答いただきました皆様にも
心から感謝します。
本当にどうもありがとうございました。

お礼日時：2013/12/02 12:18

No.8 回答者： sugar124 回答日時： 2013/11/22 22:47

本当なら同僚さんが言ってるように他の女の子とかとも交流を広げつつ片思いの状態も楽しめる人なら現状維持で様子を見るのもいいと思いますが彼女一筋ということなら告白しちゃった方がいいと思いますよ。

正直同僚さんのアドバイスからすると彼女の方にあまり脈は無さそうな気がしますが恋愛はきちんと完結させないとうまく次に進めません。
うまくいけばもうけもん。
何かアクションを起こさないとずっとこのままな気がします。
頑張って下さい。

No.7 回答者： mink6137 回答日時： 2013/11/22 22:38

今日は最後のお願いです！

と宣言して告白しましょう。
そしてきっぱりケジメをつけることです。

No.6 回答者： hokutonohiko 回答日時： 2013/11/22 21:38

自分はこの手の話は応援したくなるので、

妄想一杯で適当な事を言いますね。

その女性は何か隠し事があるんだと思いますね

＞『まだお互いのことをよく知らない、きっと自分（女性のことです）の嫌な部分とかも見えてがっかりさせたくないから、もうしばらく会ってみてそれでもよかったらもう一度言ってほしい』
あなたは自分（彼女）のことで知らないことがある。
それは嫌な思いをすることです。
そこに気付いても自分（彼女）が好きならもう一度言ってね

＞『やっぱりお付き合いはできない、会うのは楽しいんだけどまだ距離感がね．．．』
あなたはまだ私の嫌なところに気付いていないでしょ
もう一つ距離が縮まってないのよー

＞付き合うことだけに執着しているから重たくなるんだよ。もっと頭をやわらかくして考えないと。今はフリーの状態なんだからどんどん交流を広げて他の女性とも遊びに行きなよ。
同僚のアドバイスもなんか意味深に捕らえようと思えば
彼女と付き合いたいなら、とりあえずあなたの頭の固さ（生真面目さ？）を何とかしたほうが良い。それには他の女性とも遊んでみるべきだ。

まるで他の女性と遊ぶ（普通の付き合い？をする）ことが突破口であるかのようです。
ただ彼女の返答と合わせて考えると何となく彼女以外から彼女の情報を集める事が必要な気がします。（ってことは他の女性ってのは社内の女性陣ってことでしょうかねー）

もちろん愚直にその女性を愛する道もあります。
女性が子供を産もうと思ったらどうしてもタイムリミットが存在します。
20代後半なら後5年がギリでしょうか。
（1年半で一杯一杯なのに5年って無理ゲーですかね？）
最悪そこまでの期間をその女性に捧げる積もりで年に一回告白（もうプロポーズでいいでしょ）するみたいなスパンで付き合うとかね。
まぁあなたはキープなだけで、結局別の誰かに取られるって最悪の展開も覚悟しないといけないのだけど、自分は好きですよそういう愛し方の出来る人。

ま、とりあえず3回目行ってみましょうか。

No.4 回答者： Pagopago 回答日時： 2013/11/22 21:15

＞合計30回以上2人きりで会っています。

＞逆に遠慮なく何でも話せる親密な仲になってきているように感じます。
＞今は当たり前のように会っています。
短期間でガーッと盛り上がるのが結構大事で、こういうの何度も繰り返すと、
男女間の緊張感がなくなって、単なる食事相手・飲み友達になります。
文面からだけですが、あまり良い展開ではないように感じます。

＞きっと彼女の答えはまた同じになるのでは．．．と想像してしまいます。
あなたがそう感じるということは、彼女がそのように振る舞い、距離を保って
いるからではないでしょうか？

＞ダメなことを覚悟して告白をし、次に進んだほうがいいのか
ヘタに擦り傷増やすよりも、スパッと切られたほうが治りは早いです。
告白すべきです。（心配いりません。私も全身傷痕だらけです。）

No.3 回答者： zkxzm4kz 回答日時： 2013/11/22 21:00

私なら、何も告げずにきっぱりと縁を切っているんですが、、、、

向うからみたら、自分に好意を持っているおとなしい男は
たんなるキープで、カップルでないと行けない場所やイベントには
便利に使えるいい道具にしかすぎないんですよ。

もっと言えば、２回も告白を断っておきながら
なにごともなく友人関係を続けられるのは
あなたはふぬけ、女はしたたか、です。

また告白してまた断られても、また同じようなこと繰り返すんじゃないですか？

No.2 回答者： piroshiki_pan 回答日時： 2013/11/22 20:51

40代既婚者です。

私は、会う度に、電話を含め、毎日寝言のように告白していました。
結果、最後には陥落させました。

が、

今となっては、友達の勧める
>>今はフリーの状態なんだからどんどん交流を広げて
>>他の女性とも遊びに行きなよ
を実行すると思います。

ずるくなってきた、心が汚れてきた・・・
のかな？って
ちょっと感じます。

No.1 回答者： midomi1 回答日時： 2013/11/22 20:25

前よりも親密な仲になっていると確信しているなら

自信を持って告白したらいいと思います。

振られる覚悟をしたり、怖いとか、
悪いことばかり考えていたら、大体悪いことが起こります。

ボジティブシンキングですよ！

どんな時でも笑顔でいればいいですよ。

告白頑張って下さい！