ひと回り以上年上の40代上司と関係を縮めるには？

直属の上司(40代独身)から頼まれた仕事を度々残って手伝っていたら
目に見えて上司が自分に接する態度が柔らかくなりました。
仕事中、労いの言葉を頻繁にかけてもらえるようになったり、何かとフォローが手厚くなったような気がします。
気遣って貰ってるな～とは思うのですが、私がやったことといえばただ上司に言われるがまま残業をしただけです。
こんなんでも部下として好意を持ってもらえるものでしょうか？

私はアラサーで独身。同僚は殆ど既婚者で残業せず帰る人も多いです。
上司のことは、正直ちょっと良いなと思っています。
職場恋愛なんてしそうにもない仕事一筋の真面目なところに惹かれました…(笑)

今の自分に脈ありとは思いません。自分から行かないと発展は見込めないと思います。
残業中２人きりのことが多いですが、今後関係を発展させるにはそのときに話でもしたらいいですかね？
プライベートな話はしたことがない＆私自身恋愛下手なのですが、どんな話をしたらいいのでしょう？
アドバイスお願いいたします。

No.2 回答者： lowrider_2005 回答日時： 2016/01/21 09:34

同世代の人と話していて「いいな」と思うことは、生い立ちや趣味の違いはあれどほぼ同じ音楽を聴いたりテレビ（ドラマやCM含めて）を見たり、つまり同じ時代を経験してきたというバックグランドがあるからだと感じます。

今40歳ということなので、ものごごろ付いた1980年代から20代を送った2000年前後までの話をしてみたらいかがでしょうか。
アイドルや洋楽などの流行り歌、映画、ドラマ、バブル期の出来事などの話題をすればノってくると思いますよ。
その後は個人的な話に掘り下げていけばいいと思います。

この回答へのお礼

年が離れているので、当時どんなものが流行っていたのかはわりと興味ありますね。
相手がうまくノってきてくれれば、トーク力に自信のない私でも会話を続けやすいので一石二鳥です。
良い意味でギャップを楽しめたら良いなと思います。
アドバイスありがとうございました。

お礼日時：2016/01/22 19:51

No.1 ベストアンサー 回答者： juko7 回答日時： 2016/01/20 23:39

40代男です。

社風や部署の雰囲気にもよりますが、強制権のない状態でもこちらを手伝ってくれるという事は、非常に有り難い事です。
そういう部下や同僚は大切な仲間となりますから、純粋な気持ちで労いの言葉を掛けますし、当然お返しにフォローだってしますよ。
大切な仲間ですから、男女関わらず好意を持ちます。

表現は良くないかもしれませんが、私は少々優秀でも、あーだの、こーだの言い返す人は大嫌いです。それなら、少々劣っても素直にこちらの意向に沿ってくれる人には何かと応援したいですね。

さて、進展に関してですが、一番の理想は残業終了後に食事に行って、種々会話する事です。
残業終了時間が遅い場合は翌日がキツいですが、休日前であれば時間を気にせずゆっくりできます。（公共交通機関利用通勤者は最終便が気になりますが。）

その食事に行く前の段階としての会話ですが、やはり、相手の事を色々と知りたいですよね。あなたの趣や考え方とも接点があるかを理解すると、深い会話をする事も可能です。
列挙すると、血液型、趣味、興味のある分野の事、休日の過ごし方、家族構成、出身地、出身校、学生時代に取り組んだ事、仕事の失敗談、入社して間もない頃に困った事や解決方法、会社であったちょっと笑える話、ユニークな社員の話、入社から今に至るまでの仕事や経緯（転職経験者なら過去の仕事の事や転職理由）、会社の問題点や改善点、将来ビジョンや目先の目標、お客様の話、好みの女性、好みの有名人などなど、聞くことは山の様にあります。

質問攻めにならない様、また、単発で終わらない様、相手の返答を掘り下げたり広げる会話が理想ですね。
共通の趣味や興味があれば、会話は自然に広がるでしょうし、多々相手を知る事によって、話題も次から次へと生まれます。
また、営業の話法と同じで、一度にまとめて多々質問するのではなく、日々小出しにする事も会話が長持ちする秘訣です。

素朴な疑問として、毎晩の食事はどうしているか？も知りたいですよね。外食派なのか、自炊派なのか。

余談ですが、私は営業職で単身赴任中です。
当然ながら現居住区にはなじみがありません。
他県にもお客様がありますが、手土産の選別に困っていました。私は手土産に拘る人間ですので、その辺のお菓子を持参するのは嫌だったのです。
そんな時、偶然他部署女性との会話の中で、地元名産店の質問をしたところ、その女性が地元スィーツ店に詳しい人で、多数の店を紹介してくれました。
私はお客様に渡す前に必ず試食する派で、甘い物も好きですので、週末毎に全ての店に行き、感想を伝えていた所、いつの間にか仲良くなり、今でも情報交換をしています。

その女性には40代男からスィーツ情報を重宝されるとは思わなかったと笑われていますが、一部のお客様には手土産が好評の様で、お蔭で仕事がしやすくなりました。

余談が長くなってしまいましたが、私の場合、何気ない会話が大いに役に立ちましたので、あなたも自己啓発という観点からも、遠慮なく上司に色々質問してみて下さい。

親密になれればいいですね☆

この回答へのお礼

具体的な会話ネタを詳細に挙げていただき嬉しいです。
唐突に聞いても違和感がなさそうな、前にいた部署のお話などをきっかけにまずは話を広げてみようかと思いました。
質問は小出しにして決して欲張らないように気をつけます。(営業職未経験ですので参考になりました)
アドバイスありがとうございました。

お礼日時：2016/01/22 19:35