職場内でのアプローチ（脈あり？仕事の延長？）

都内在住の20代後半の男です。よろしくお願いします。

社内の後輩と昨年末から二回ほど仕事帰りに二人で飲みに行っています。
事前に社内メールやLINEで日にちやお店を決め、会社の人にバレないよう二人で退社時間を少しずらして帰る感じです。（別にそう決めたわけでもないのですが、何となくです。）
好意を持っていることは言葉の端々からある程度バレていると思います。

2回とも仕事からお互いの趣味や家族の話をして雰囲気はまずまずだったと思いますが、2回目は自分が少ししくじって（誤解を招くような発言をしてしまった）しまい、謝るという一幕もありました。

少し時間をおいて、次に飲みに行く約束も既に取り付けているのですが、正直あまり脈があるのか自信がありません。
理由としては、
・会社ですれ違うときに目をそらされる。仕事の話をするときは普通にします。
・LINEの雑談はあまりなし。約束が主で要件が済むとおつかれさまやおやすみで終わりです。
・向こうから誘われたことは無い

なんとなく公私の壁があるような感じがして次を誘いあぐねていたのですが、思い切って誘ってみたところ「ぜひお願いします」とのこと。
やや予想外の回答で逆に邪推してしまい、会社の同僚として、仕事の延長で付き合ってくれているのなら申し訳ないとも思ってしまいます。

相手はアクティブというよりは大人しいタイプで、飲み会が好きという感じではありません。誘われれば一次会は行くという感じです。
このままでは脈があるのかよくわからないし、仮に仕事の延長で断り切れずに来てもらっていたら本当に申し訳ないので、次に飲みに行った際に、思い切って休日遊びに誘ってみようと思うのですが、皆さまどう思われますでしょうか。

脈の有無や、遊びに誘うタイミングや内容等、お気づきの点をアドバイス頂けますと助かります。
よろしくお願いします。

No.1 回答者： user3 回答日時： 2016/02/10 11:14

まず社内メールでやり取りするのは控えたほうが良いと思います。

私なら、ですが会社の先輩に誘われた場合、多少嫌でも「ぜひお願いします」くらい言います。
脈があるかはちょっとわからないですね。。。
休日遊びに誘う際は「仕事抜きにして好意を持っており、休日遊びに行きたいと思っている。今すぐ付き合うどうこうはなしにしても、チャンスがあるなら来てほしい。」ぐらいはっきり伝えて上げたほうが、彼女も対応しやすいと思います。