ワセリンはなぜ洗剤で落ちないのでしょうか？

肌の乾燥のためにワセリンを使うのですが石鹸では落ちにくい気がしています。
化学的にはなぜでしょうか？鎖が長くある意味ポリマーのような感じで石鹸程度の親油基では取れないのでしょうか？

また、落とすにはどのようにすればいいですか？
ガラス瓶や衣服についた物を想定しています。

No.4 回答者： むらさめ 回答日時： 2017/05/30 22:20

パラフィンやワセリンのようなものは、固体状態で分子同士が結合している力はファンデルワールス力です。

ファンデルワールス力それ自体が小さくても、分子量が大きく分子もそれと共に大きくなっていて、
分子の同士の結合力が強くなり石鹸だけでは落ちにくいです。
私の経験では、親水基と疎水基を持つ石鹸だけでは固体やペースト状になったものを引き離すのは難しいです。

ナフサ=ガソリンですね、100均のライターオイルでこれらは入手可能ですが、溶かして落とすことができますよ。やったことがありますが結構面倒ですね。
それよりも、衣類なら部分洗い用洗剤を塗ってから熱湯で溶かして浮かす。2･3度やるといいです。
ガラス瓶なら洗剤+熱湯で溶かして浮かすのが早いと思います。

この回答へのお礼

再度回答いただきありがとうございます。

ファンデルワールス力ですか・・・ドライアイスやナフタレンなどのイメージが強いですね。ただ、鎖が長いと意外と強いのですね。

ナフサは恐らく灯油のようなもう少し沸点の高い物だと思います。バイクのパーツを洗うのに使っている人を見たことがあります。ただ、それをヒントに長そうな鎖だと、植物油と通いかと思いちょっと入れてみましたが簡単には溶けそうにないですね・・・コレに溶ければ、普通の洗剤で行けるかと思ったのですが・・・

今回は取り急ぎ、可能な限りティシュペーパーで磨き炭酸ナトリウムが主成分の洗剤と高温の水の食洗機ですともう殆ど熱で落とすような物かも知れませんが、一応綺麗になることは確認できました。しかし、本当に取れにくいですねー

熱湯と洗剤はまだ試していませんが、良い方法教えて下さりありがとうございます。次汚れたときには試してみようと思います。

お礼日時：2017/05/30 22:52

No.3 回答者： doc_somday 回答日時： 2017/05/30 21:39

＃２です。

レスありがとうございます。
＞疎水性と親水性の両方を持つ物質
その様な物質は確かにあります。よく知られているのが石けんの原料の脂肪酸ですが、分子量が大きくほぼ個体。合成洗剤も同じですが、毒性がある。化学屋御用達のジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドは皮膚まで突破するので危ない。
ですから、どうしても分極率の低い物質になりますが、ジエチルエーテルでさえ極性が大きすぎ炭化水素を溶かす能力は小さい、そうするとどうしても炭化水素に戻ってしまいます。
奥の手があり、大物教授から教わりましたが、非常に危険なので設備が無いと大事故になります。

この回答へのお礼

再度回答いただきありがとうございます。
なるほど・・・強ければ確かに人体にとっても悪影響が出そうですね。
余談ですがDMSO、HNMRの実験で少し使っていました。懐かしい化学物質ですが以外と危険な物だったのですね。

お礼日時：2017/05/30 22:59

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2017/05/30 21:00

ワセリンは通常原油の蒸留分画で、純粋な炭化水素です。

そのため分極が無く、疎水性の極致です。外したいなら同じ炭化水素のヘキサンや石油エーテル、面倒ならガソリンや灯油、軽油で洗います。

この回答へのお礼

ありがとうございます。それであれば、疎水性と親水性の両方を持つ物質なら解けると思うのですが、なぜそのようにはならないのでしょうか？因みに、エタノールにも下してみましたがダメでした。かといって、それらを使うとそれらの匂いを取るのにまた苦労しそうですね。

お礼日時：2017/05/30 21:07

No.1 回答者： むらさめ 回答日時： 2017/05/30 14:42

ワセリンはパラフィンに分岐鎖や環状構造が付いているような炭化水素で、基本的に２重結合はありません。

分子の電荷はどこをみても中性の油脂ですね。
人の肌の炭素数が15から20ですから、分子量は約210から270といったところでしょうか。
通常のロウソクに使うパラフィン(分子量がもっと大きい)も石鹸程度では汚れを落とすことは出来ません。

ワセリンは一般の油類よりも融点が高いこと、分子量が大きく重いことなどを考えると石鹸で落とすのは難しいように感じます。
パラフィン類はナフサによく溶けます。

また、衣類についたものに関しては、パラフィンが付着した部分に部分汚れ用の液体洗剤を塗っておいて、熱湯で落とすことができます。
先に洗剤を塗っておくのは、お湯で溶かした時に石鹸でパラフィンを包んでお湯に浮き上がらせ、繊維内に浸透させないためです。
瓶などは洗剤を混ぜたお湯に浸漬するとパラフィンやワセリンを溶かして除去できると思います。
(ワセリンはあまりやっていないのですが、パラフィンはその方法でよく洗浄しています)

この回答へのお礼

ありがとうございます。

なぜ、親水基を持つ物質（石鹸やエタノール）でも解けないのでしょうか？
また、熱をかけると石鹸とお湯でも溶けるのですね。

実は、ガラス瓶についたものは食洗機で毎回落としていました。ただ、一度では綺麗にならずなかなか厳しいようです。

あと、ロウソクの汚れも実は気になっていました。言われてみると、同じような物ですね。確かに落ちにくく苦労していました。

お礼日時：2017/05/30 21:13