あなたは何にトキメキますか?

有機分野で、物質の状態(気体、固体、液体)と、水

にとけるかどうか は、一般的にどのようにきまるの

でしょうか?

それとも、そのまま丸暗記するしかないのでしょう

か?

A 回答 (5件)

それらは結合様式や分子の大きさなどで変わるのだと思います。


二重結合を持つ炭化水素の仲間はそうでないものに比べると液体になりやすい性質もあるでしょう。

極性を持たない有機物質は水に難溶でしょう。

大きい分子なら、普通、常温常圧で固体でしょう。
アルカンの場合1分子中のの炭素数がいくらか以上で常温常圧では固体とかいうのが高校の教科書とかに載っていると思います。

分子間力で結合してるような物質は昇華して気体で存在することもあります(ナフタレンとか)。
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フェニル基を含む構造は、フェニル基のスタックにより分子の配列が一方に偏るため、よい結晶をつくりやすい、といわれています。

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気体は覚えて下さい。

簡単です。
炭素数が4以下の炭化水素は、飽和不飽和に関わらずすべて気体です。
それ以外では、ジメチルエーテル、ホルムアルデヒド、塩化メチル、塩化エチル、臭化エチル、塩化ビニル程度だと思います。

水に溶けるものもある程度は覚えるのが楽です。
すなわち、炭素数が3以下の酸素を含む化合物は水に溶けます(例:メタノール、エタノール、プロパノール、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトン、ギ酸、酢酸、プロピオン酸)。それ以外では糖(単糖、二糖)やアミノ酸の多くが溶けます。
簡単でしょ?

固体、液体の識別は難しいというか不可能です。
経験的に予想できることは、アミド基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基を有する化合物は固体になりやすい傾向があります。ただし、アルキル基の大きさや、形状、対称性なども重要な要因で、構造式から確実に予測することは困難であり、試験でこういったことを問う問題が出されることはないと思います。
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分子の持つ官能基や形・極性,分子量などいろいろな要素と関係があるので,「一般的」となるとかなり難しいことがらです。



もしもkokoro123123さんが高校生で,「テストの問題に答えるためにはどうするか」という観点での質問であれば,「問われる可能性のある物質について,まず丸暗記」がベストだと思います。このときに類似の構造を持つもの,同じ官能基を持つものなどの間で比較をしながらデータを見て行くことが大切です。これを続けていると,勘がとぎすまされてきて,テストに出てくるくらいのものであれば見当がつくようになります。「意味もなく丸暗記」ではない点に注意してくださいね。
#見当をつけた結果と大きく違うものって,きっと何か特徴的な性質を持っている物質ですよ。
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一般的には、分子量と極性(官能基の種類、位置、数)が主な要因といっていいと思います。

分子量が大きくなるほど、極性が高くなるほど、また規則性が高くなるほど、状態は、気体から液体、固体に変化しやすくなります。また水溶性は、分子量が小さいほど、極性が高いほど高くなる傾向です。化学便覧などで確認すると理解しやすいと思いますが。
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