ついに夏本番!さぁ、家族でキャンプに行くぞ! >>

6,6ナイロンを作る実験
「水に炭酸ナトリウムをとかし、さらにヘキサメチレンジアミンを加えて溶かす。これに、アジピン酸ジクロリドをヘキサンに溶かした溶液を静かに注ぎ込む。液が二層になり、界面で縮合重合が起こってナイロン膜が生じるから、ピンセットで静かに引き上げ、アセトンで洗って乾燥する。」
この実験で、炭酸ナトリウムのはたらきがわからないので教えてください。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (1件)

界面重合の進行と共にアジピン酸ジクロリドからの塩素とヘキサメチレンジアミンのアミンからの水素によって塩酸が生じますよね。



この反応にて生じる塩酸を中和するためではないでしょうか。

界面重合反応はアミンの窒素原子に存在する非共有電子対がアジピン酸クロリドのカルボニル基の炭素原子を攻撃することによって進行すると思います。

塩酸を中和しないとアミンが塩酸塩となってしまい、求核性がなくなり、反応を阻害してしまうのではないでしょうか。

それを防ぐ意味で炭酸ナトリウムを添加しているのではないかと推察します。
    • good
    • 0
この回答へのお礼

参考になりました。ありがとうがざいました!

お礼日時:2003/11/02 09:17

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qナイロン合成において

 学校の実験で、ヘキサメチレンジアミンと二塩化アジポイルを使ってナイロンを合成しました。二塩化アジポイルとは、どんな物質なんですか?アジピン酸とは違うんですか?それともう一つなんですけど、界面に生じたナイロンの糸を水とアセトンで洗い、乾燥させて蒸発皿に入れて加熱してより細い糸を作ったんですけど、このときのアセトンの役割って何ですか?
 誰か分かる方教えてください!!

Aベストアンサー

「二塩化アジポイル」 = 「アジピン酸ジクロリド」

アジピン酸よりアジピン酸ジクロリドの方が反応性が大きいので、実験室などで作る時にはアジピン酸ジクロリドを使います。

アジピン酸ジクロリドを四塩化炭素(有機相)に溶かし、水酸化ナトリウム水溶液(水相)にヘキサメチレンジアミンを溶かして有機相に加えると界面ができます。
アジピン酸ジクロリドを使うと、ナイロンの他に副生成物としてHClが発生するので、水でよく洗浄し、温水で洗ったりします。

私が実験した時には、ナイロンについたアルカリを除去するために2~3%程度の酢酸水溶液で洗いました。

アセトンで洗浄するのは生成したナイロン中の有機物を除去するためでしょう。アセトンは水相にも有機相にも可溶なので、水に溶けない有機物(未反応物・・・四塩化炭素やアジピン酸ジクロリド)を除去することができます。

参考URL:http://www.bunseki.ac.jp/naruhodo/jugyou12.html

Q6,6ナイロンの合成について

学校で6,6ナイロンの合成実験をしました。
実験自体は簡単でよくある方法でしました。
具体的には、NaOH(2mol/L)75mLとヘキサメチレンオレンジ1.5mLを混合した液(A液)とベンゼン100mLとアジピン酸ジクロイド1mLを混合した液(B液)を用意し、それぞれから15mLずつとって混ぜました。
ここで疑問が浮かんだんです。
1つめに教科書には「ヘキサメチレンオレンジとアジピン酸を混ぜれば~」と書いていたのに、どうしてアジピン酸の-COOH基を-COClにしたアジピン酸ジクロイドを使ったかということです。
しかも教科書通りアジピン酸でいくと、あんまりうまく見られませんでした。
2つめにA液でNaOHを加えた理由です。
今回は副生成物としてHClが生成しますよね
それを中和させるためと考えるのが妥当だと思いますが、じゃあなぜ中和させなければならないかと聞かれるとわからないです・・・
わかりにくくてすいません
わかる方、いらっしゃったらよろしくお願いします。

Aベストアンサー

アジピン酸ジクロリドは反応性が大きいため、加熱や加圧が不要だからです。

工業的にアジピン酸から作ろうとすると、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンを等molずつ水中で混合した結果生成する塩([H3N(CH2)6NH3]^(2+)[OOC(CH2)4COO]^(2-)等)を溶かした40%水溶液を加圧釜に入れ、約270゜Cに加熱する必要があります。

またNaOHを加える理由ですが、質問者さんの書いておられる通り、HClを中和するためです。
HClが残ったままだと、平衡が左に偏るために6,6-ナイロンの合成が抑制されます。

また、HClがヘキサメチレンジアミンと反応して塩酸塩となるとアミン(ヘキサメチレンジアミン)の反応速度が低下するので、HClを除いて反応を促進させることで6,6-ナイロンの加水分解を抑えることができます。

Q界面重縮合

界面重縮合法の長所はわかるのですが短所がわかりません。
界面重縮合法の短所って何なんでしょうか?

Aベストアンサー

欠点らしい欠点としては、反応性の大きい酸塩化物を使用する必要があること、
ではないでしょうか。

少なくとも、原料となる酸塩化物の製造コスト、及び輸送・保管時の安全性の
確保、という面で考えると、加熱溶融重縮合法での原料(遊離酸やエステル)
よりも扱いにくいことは間違いないと思いますので・・・。


Wikipediaでは、界面重縮合法について、「融点が高くて加熱溶融重縮合法が
採用できない場合などには工業的に有用な方法である」と説明されています:
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%87%8D%E5%90%88%E5%8F%8D%E5%BF%9C#.E9.87.8D.E7.B8.AE.E5.90.88

これは、裏を返せば、特に融点が高いなどの要素がなければ、工業的には
加熱溶融重縮合法を採用しているということだと思います。
(つまり、原材料コストや設備投資・保守管理などを考えると、加熱溶融重縮合
 の方が採算が取れる、と)

Qケン化価測定方法

ケン化価の測定方法を教えて頂けますでしょうか?
よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

#3です。
>けん化価を測定する時にはどれくらいKOHと反応させたら
いいのか、加熱の必要があるのか
→加熱の必要は有ります。通常の油脂ならウォーターバスで80~90度で30~60分ぐらいです。

>(還流冷却器等もないため)困っています。
→冷却は空冷管を使います。三角フラスコに接続できるスリ付きの1mぐらいのガラス管を立てて行います。漏れなければゴム栓でも大丈夫だと思います。水冷式の冷却器でなくてもいいのです。エタノールが系外にでていかなければ良いのです。

QLambert-beer則 高濃度領域での誤差

 Lambert-beerの法則を用いて、吸光係数を求める実験をしました。実験はうまくいったのですが、濃度と吸光度の関係のグラフが試料溶液が高濃度の領域では直線にならず、曲がります(吸光度が低くなります)。一般的にこのようになるようですが、なぜなのでしょうか?理由、理論のわかる方、教えて頂けないでしょうか☆

Aベストアンサー

分光光度計は、試料が高濃度の場合の吸光度を正しく測定できないのだと思います。
(Absが2.000とか、それ以上になると正しく測定しない場合が多い(?))

Q副生成物

ベンズアルデヒドとアセトンの縮合反応で、ジベンザルアセトンが生成されるのはわかったのですが、それ以外に、どんな副生成物ができるのですか?
教えてください。

Aベストアンサー

常識的なところとしては、両者が1:1で反応して得られるベンザルアセトン(C6H5CH=CHC(=O)CH3)。

反応温度が高かったり、塩基が濃すぎたりした場合には、構造不明のポリマーが生じることがあります。これは、目的物であるジベンザルアセトンが、塩基に対してさほど安定ではないために起こる反応だと思います。溶媒として、アルコールを使っているのでしたら、アルコキシドがジベンザルアセトンに求核付加することによって始まるのかもしれません。

また、副生成物とは言わないかもしれませんが、未反応のベンズアルデヒドが残ることもあるでしょう。

QCuS+HNO3=??

硫化銅は酸化力のある硝酸には溶けると赤本に書いてあったんですけど、
どんな反応をするんですか?

Aベストアンサー

私の愛用文献「辞書式配列化学反応式(旺文社)」←絶版の可能性あり!?によると,

3CuS + 8HNO3 --> 3Cu(NO3)2 + 4H2O + 2NO + 3S↓

だそうです.本来であればヒントだけ・・・とか思ったんですが,自分自身この反応は聞いたことがなかったので,そんな偉そうなこと言えません.(^^;)> ですので,ちょっぴり解説をば.

Cu単体とHNO3との反応はご存知だと思います.この反応は,
HNO3 --> NO or NO2
Cu --> Cu2+
となり,銅が酸化されています.

一方,CuSとHNO3の場合では,Cu2+はこれ以上酸化されない代わりに,S2-が酸化されます.つまり,
S2- --> S
というわけです.これをもとに考えれば,上のような反応式が作れるでしょう.

Qポリ酢酸ビニルからのポリビニルアルコールの合成

ポリ酢酸ビニルを加水分解(けん化)して、ポリビニルアルコールを合成したら重合度が原料のポリ酢酸ビニルよりも低下してしまいました。これは一般によくあることらしいのですが理由がわかりません。ポリビニルアルコールの一部が水に溶け出したのでしょうか?どなたかご助力お願いします。

Aベストアンサー

ポリ酢酸ビニルの構造は
(-CH2-CH-)_n
    l
   OCOCH3
(nは下つきです)
ですが、この
OCOCH3のメチルの部分にラジカルが生じることがあります。(というか生じてしまいます)
つまりOCOCH2・
となってここからも成長が始まってしまいます。
すると
(-CH2-CH-)_n
     l
    OCOCH2(-CH2-CH-)_n'
               l
               OCOCH3
などという構造になります。(こう書いてしまうとすべてのOCOCH3がほかの酢酸ビニルと反応してしまうみたいに見えますね・・・。実際はどうなのかよく自分も分かりませんが)
まぁそれはともかく・・・。
これが酢酸ビニルの実際の構造です。つまりこれをけんかすると
(-CH2-CH-)_n
     l
     OH

HOOC-CH2(-CH2-CH-)_n'
             l
            OH
になります。
このようになるためポリビニルアルコールの重合度が減少します。

・・・なんか分かりにくい説明ですいません。

ポリ酢酸ビニルの構造は
(-CH2-CH-)_n
    l
   OCOCH3
(nは下つきです)
ですが、この
OCOCH3のメチルの部分にラジカルが生じることがあります。(というか生じてしまいます)
つまりOCOCH2・
となってここからも成長が始まってしまいます。
すると
(-CH2-CH-)_n
     l
    OCOCH2(-CH2-CH-)_n'
               l
               OCOCH3
などという構造になります。(こう書いてしまうとすべてのOCOCH3がほかの酢酸ビニルと反応してしまうみたいに見...続きを読む

Qスペクトルについて

アントラセンの吸収スペクトルと蛍光スペクトルの波長ー吸光度のグラフを作成したところ、鏡像関係になりました。どうしてでしょうか?

Aベストアンサー

蛍光収率が良いと鏡像関係になることが多いです。特に振動成分が見える場合「嬉しくなっちゃう」。
基底状態から励起状態へのπ-π*の励起が起きるとき、「電子基底状態(π)の振動基底状態」から「電子励起状態(π*)の振動基底状態と振動励起状態」への遷移が起こるため、振動構造が見えます。
この場合π*の振動励起状態は振動基底状態より高エネルギーなので短波長側に何本かの振動構造が見えることになります。
蛍光スペクトル、つまり発光による緩和の場合、「電子励起状態(π*)の基底状態」から「電子基底状態(π)の振動基底状態と振動励起状態」への遷移が見えます。
この場合πの振動励起状態も振動励起状態よりエネルギーは高いですからπの振動基底状態への発光より小さなエネルギーが放出されることになり、長波長側に何本かの振動構造が見えることになります。
特にアントラセンのように対称性が高い分子だとπとπ*での振動励起状態の構造は似ているため一見すると「鏡像」のような関係になります。でも、一般的には鏡像関係になる「保証」はありません。

Qモル濃度と重量モル濃度について教えてください

次の各項の食塩水を作るにはどうしたらいいでしょうか?
(1) 1mol/L溶液 (2) 1M(重量モル濃度)溶液

答えに78,5gのNACLを溶かすとあるのですが どうして78,5gになるのかわかりません。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

 (1),(2)のように基本事項を整理しそれに当てはめます
 (1)  モル濃度(体積モル濃度)=溶質の量(モル)/溶液の体積(L)
 質問の場合 NaClは 58.5g(78.5gは間違い)が1モル
    ですから モル濃度=1(モル)/l(L)=1モル/L、つまりNaCl
    58.5g/Lで1Mol/Lの溶液になります。
 (2) 重量モル濃度=溶質の量(モル)/溶媒の質量(Kg) 
NaCl 1モル(58.5g),溶媒重量を1Kgとした場合
重量モル濃度=1(モル)/1Kg=1(モル/Kg)となります。
    尚、溶媒が500gの場合は0.5Kgとして計算します。


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング