バイトの後輩が好き,仲良くなって 出かけたい

バイトの後輩が好きです。仲良くなって デートに誘いたいんですけどどうしたら 仲良くなれますか？
長文ですが本当に困っています。お忙しい方は 文を 読まずに 上の質問の回答だけでもいいので
助けてください。

現状とそれまでの経緯をお話しします。その子は１か月半前位に入ってきました。
その子は自分から会話の輪の中に入ってこようとしなくて 向こうから何も聞かれたりすることがほとんどなくて（仕事のこと以外） 俺がいつも質問する感じで（質問とかに対しては結構いろいろ話して答えてくれるんですけど）そこがどうしても 気になるんです。 自分以外のバイトの人にも自分から話しかけには 行ってないみたいではあるんですけど・・・
その上、その子はまだ１８になっていないので 閉店前に帰ってしまうので バイトが始まる前の数分しか 話す機会がなくて
もっと話したいのにって モヤモヤしてます（＞＿＜） （最近はシフトもあまり被らない）

あと、付け足しで メアド line は交換済み（少しだけ仕事以外の会話で使用したがリアルと同じでこっちが質問して長めの答えが返ってきて そのことに対して反応して また質問・・・・・・みたいな感じでした）
その子は少し天然気質で何を考えているのかよくわかりません

こんな状況でいったいどうしたら 仲良く 最終的にデートに誘ってもいいような位になれますか？
１、メールやｌｉｎｅで仕事関係ない話をいきなり送っても大丈夫ですか？？（無理な場合はメールなどをどう活用すればいいか）
２、どうしたら 向こうも自分に質問を投げ掛けてくれるようになるか？
３、自分が年上なので すべての行動に強制感が生まれてしまうのではないか？？
この３点も踏まえてお答えいただくと大変助かります。
今まで こんなに苦労したことなかったのでどうしたらいいかわかりません
ぜひ お助けください お願いします。

No.1 回答者： O-Gon 回答日時： 2012/12/25 02:10

１、メールやｌｉｎｅで仕事関係ない話をいきなり送っても大丈夫ですか？？

いや、そこは送る以外に手はないでしょう。
ぼくなら、「仕事とプライベートは別だから、迷惑なら遠慮せずにそう書いてね」って一言添えますけどね。

２、どうしたら 向こうも自分に質問を投げ掛けてくれるようになるか？

いや、質問読んだ限りでは、現時点では脈なしですからあまり期待しないほうがいいですよ。

３、自分が年上なので すべての行動に強制感が生まれてしまうのではないか？？

そこをうまく利用するって手もあります。
時には強引に行くことも大事ですよ。
ただしセクハラで訴えらても責任持てませんから、最終的にはあなたが判断するしかないです。