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なぜジアステレオマーなのですか?

「なぜジアステレオマーなのですか?」の質問画像

A 回答 (7件)

なんか、100%正しいのは#2だけのように思えますね。


異性体には構造異性体と立体異性体があります。
その2種は構造異性体ではありませんので立体異性体です。
立体異性体は、エナンチオマー(対掌体、鏡像異性体)とジアステレオマーに分類できます。つまり、ジアステレオマーはエナンチオマー以外の立体異性体と定義されます。それらはエナンチオマーではないのでジアステレオマーということになります。
そもそも、エナンチオマーとかジアステレオマーというのは複数のものを比較する時に使う言葉です。これまでの回答でメソ体という言葉が出てきますが、「メソ体」というのは、複数のキラル中心(不斉炭素など)をもちながらも、キラルになっていないものを指す言葉であり、その意味で#1と#5の説明はおかしいです。
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複数の不斉中心(RかS)を持ち、複数の不斉中心の内一か所だけがRの化合物とSの化合物をジアステレオマーと呼びます。

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鏡を用意して考えましょう。

複数のキラル中心を持つ化合物を鏡に映した分子と元の分子を比較してぴったり重なり合わない場合を鏡像異性体(エナンチオマー)と言います。鏡像異性体(エナンチオマー)でない立体異性体をジアステレオマーと言います。鏡に映した分子と元の分子を比較してぴったり重なりあう複数のキラル中心を持つ化合物をメソ体と言います。問題の構造は鏡像異性体(エナンチオマー)でもメソ体でもないのでジアステレオマーと判断します。
エナンチオマーとジアステレオマーとメソ体の関係をご理解していただくと、どんな問題が出ても回答できると思います。ご健闘をお祈り申し上げます。
https://ja.wikipedia.org/wiki/ジアステレオマー
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同じ位置の炭素からHとBr、HとClが出てますよね。

だから幾何異性体ではない。

重ね合わすと、HとBrが重なると、HとClは重ならないので、立体異性体になる。

でも鏡像の関係ではないので、ジアステレオマーになります。
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鏡像だから

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立体異性体であって鏡像異性体でないときに「ジアステレオマー」と呼びます.

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複数の不斉中心を持ち、メソ体でないものをジアステレオマーと呼びます。

メソ体はご存知でしょうが、自分の鏡像が自分自身であるものです。
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