高校化学、有機化学の反応

化学を独学中です。
無水フタル酸とメタノールからフタル酸メチルができるという反応について、詳しく知りたいのですが、
無水フタル酸はフタル酸の脱水からできる、カルボン酸無水物、メタノールはアルコールです。
私は、カルボン酸無水物とアルコールの反応について、
アルコール＋カルボン酸無水物→カルボン酸エステル＋カルボン酸と勉強したのですが、うまくあてはまりません。
どういう様に反応しているのでしょうか？（できれば、化学式でこの物質のこの部分とこの部分が組み合わさっているというように示してほしいです。
例、無水酢酸とエタノール→エタノールのＨと無水酢酸のＣＨ３－ＣＯＯという部分が組み合わさってＣＨ３ＣＯＯＨ酢酸になり、エタノールのＣｈ５Ｏと無水酢酸のＣＨ３ＣＯで酢酸エチルができた）

質問者からの補足コメント

• 

  書いてみたのですが、いまいちピンときません。
  無水フタル酸＋メタノール→フタル酸水素メチルになるそうなのですが、
  カルボン酸無水物＋アルコール→カルボン酸エステル+カルボン酸のように２つ出てこないのでしょうか？

  No.1の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時：2015/06/18 23:35

• 具体的に書かせてください。
  無水酢酸＋エタノール→酢酸エチル＋酢酸がカルボン酸無水物からエステル生成の例の１つとされていて、カルボン酸無水物＋アルコール→カルボン酸エステル＋カルボン酸に当てはまります。
  無水フタル酸＋メタノール→フタル酸水素メチルという反応はエステル化の１つですが、これには当てはまらないのでしょうか？

  No.2の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時：2015/06/19 01:03

• 参考書の図です

  
    補足日時：2015/06/19 01:20

• 参考書の図です。２

  
    補足日時：2015/06/19 01:21

• 回答ありがとうございます。
  ベンゼン管の部分をＲとして、無水フタル酸を見てみると、確かに、ＲＣＯＯＨという部分と、ＲＣＯＯＣＨ３という部分を見つけられます。ですから、結論的には、
  今回の場合、Ｒが１つ（１分子から無水物ができた）から、切り離せないので、１つの分子の中にルールが適用されていると思って納得しておくのがよいのでしょうか？
  また、これは一般的に成り立つのでしょうか？（Ｒが１つの場合１分子内でルールを適用する）

  No.3の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時：2015/06/19 02:16

No.4 回答者： Tacosan 回答日時： 2015/06/19 23:33

自分で理解できればどう考えてもいいんだけどさぁ....

でも, 「ルール」って言い方はとっても気になるねぇ. なんというか, 「どうしてそうなるのか」を完全にすっとばして「最初と最後」だけを盲目的に記憶しようとしてるんじゃないかと思ってしまう.

それでは応用できないってことは, もうわかってるよね?

No.3 回答者： Tacosan 回答日時： 2015/06/19 02:01

「カルボン酸無水物＋アルコール→カルボン酸エステル＋カルボン酸」の最後の「カルボン酸」をどうとらえているか, かなぁ....

無水フタル酸は分子内無水物だから上の図で無水物の方にある 2つの R はつながってる. そして, その部分はエステル化の反応に関与しないから, 生成物においても 2つの R (エステルの方にある R と「カルボン酸」の R) はつながったままになる.

だから, 「カルボン酸」を「エステルとは独立した別個の分子」ととらえるなら「当てはまらない」ということになるんだけど, 「カルボン酸」を「カルボキシ基」と思えば「当てはまる」といえる. 無水フタル酸とメタノールが反応してできるフタル酸水素メチルにもカルボキシ基はあって, その部分だけ取り出せば「カルボン酸」とも見えるでしょ?

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2015/06/19 00:18

もともと 1分子のフタル酸が分子内脱水して無水フタル酸になるんだから, メタノールと反応してエステルになったとしても 2分子になるわけがない. 1人が自分で右手を左手を繋いでいたとして, 手を離したら 2人になる?

あるいはカルボキシ基だけを考えて
アルコール+無水カルボキシ基→カルボン酸エステル+カルボキシ基
と思っても (「無水カルボキシ基」とはいわないことを除けば) かまわないわけだが.

No.1 回答者： Tacosan 回答日時： 2015/06/18 23:22

「無水フタル酸」の構造を紙に書いてみたら?