交際してない男性へのファッションについて

開いていただき、ありがとうございます。
私（20代半ば女）にあまり異性の友人がおらず過ごして来た為、この年になり2人で男性と出かける際に
相手のファッションに意見を言っていいものか悩んでいます。

なぜこういった事で質問したかといいますと、当日の待ち合わせをメールでしたところ相手様（一回り上）から「いつもと違うような若めの格好で行く」とありました。
若めの格好で行くことに関しては全然OKなのですが、夏の男性ファッションで個人的に
ボトムスをくるぶし丈以上に短くされるのがどこか清潔感に欠けて見えてしまい、あまり好みではなく、それを相手様に言っていいものか、老若男女問わず皆様のご意見をお伺いしたく存じます。

お互いの状況について…
相手様とは5年以上親交があり、どうでもいい人と出かける訳ではないので、私もいつもより身形に気を遣って出かけるように計画を進めています。

ただ、相手様からお誘いを受けて行くことになり、更には現地で必要な入場料も支払っていただくことになりました。
（2、3度ばかし、支払いたい旨を伝えましたが優しくお断りされてます。）
でも現地での私への要望もいくつかあり、私には全くムリのない要望だったので快諾しました。

以上が現時点での状況になるのですが、これを踏まえて皆様からご意見を頂戴できましたらと思っております。
拙い文章で失礼致しました。何卒宜しくお願い申し上げます。

No.1 回答者： ステレン 回答日時： 2017/07/26 03:10

5年も付き合ってる人なら言ってもいいですよ、そのパンツはダサイと

たとえ奢ってもらってもダサイものはダサイ、同行してる者も変に見られるんだから、もう少し服装を気にしてね、と言ってもいいですよ

それで怒ったら、それまでの事ですから

No.2 回答者： 言葉には意味がある 回答日時： 2017/07/26 03:17

自分が好みではない事は伝えても大丈夫でしょう。

相手様が貴方を気に入っているのであればすぐに直すと思います。が、いうことに抵抗があるのであれば、一緒にショッピングして、似合う自分好みの服を着せてみては？

No.3 回答者： toshiyaku0817 回答日時： 2017/07/26 06:55

ヤンワリと言っても

良いのでは。
そんな事位で傷付きませんて。

普通の男は。

No.4 回答者： min950 回答日時： 2017/07/26 07:08

どうしてもお嫌なら伝えられた良いのではないでしょうか。

無理のある関係は続かないと思います。

No.5 回答者： shut0325 回答日時： 2017/07/26 07:48

あなたの好みの話なのですから、言い方には気を付けられた方がいいかなと思います。

無意味に相手のセンスや好みを否定することになります。

方法としては、別の機会（相手が、通常丈のボトムスの時）に「そのくらいび丈のボトムスが清潔感があって、あなたに似合っていいなと思う」という　という風にしてはどうでしょうか?

No.6 回答者： yumin. 回答日時： 2017/07/29 23:01

TPOに合っている服装であれば、あとは服装ってその人の好みなので私は何も言いません。

それでも、親しい間柄であれば「短いズボンより、長いズボンのが似合うと思うよ」程度に言うことはあるかもしれませんが、「その服、嫌だから着ないでほしい」とは余程酷い格好でない限り言いません。