問題文
以下のスペクトルデータを示す化合物C16H16Br2の構造を推定せよ。
UV λmax(logε)=226sh(4.33),235sh(4.55),248(4.78),261(4.43),268(4.44),277(4.36)nm(sh=肩)
IR 波数=3030,2964,2933,2233,1456,1362,1060,892,614センチメートルインバース
1H NMR(300MHz)δ=7.75(s,1H),7.45(s,1H),2.41(t,J=7.0Hz,4H),1.64(sextet,J=7.0,4H),1.06(t,J=7.4Hz),6H
13C NMRδ=13.51,21.54,21.89,78.26,96.68,124.4,125.2,135.2,136.8ppm
(注意:分子式を考慮に入れながらNMRスペクトルを詳しく調べること。さらに、IRスペクトルも重要な情報を含んでいる。ヒント:この分子には対称性がある。)
この問題を解いてみたのですが、画像上の構造になってしまいました。
解説には画像下の答えだけが載っているのみで解説がありませんでした。
炭素ー炭素三重結合の位置は問題文のどこから読み取れるのでしょうか。
A 回答 (2件)
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No.1
- 回答日時:
UVからベンゼン環のある事。
IRからPh-H、R-H、C≡Cのある事
H¹NMRからPh-H、CH₂CH₂CH₃のある事
C¹³NMRからPh、C≡C、CH₂CH₂CH₃のある事
がわかります。重要なヒントこの分子には対称性がある。が無ければ構造は分かりません。
総合して上の図か下の図になりますがC≡CーBrは大変不安定なので、下の図の可能性が高いと言うだけです。
炭素ー炭素三重結合の位置は問題文のどこからも読み取れません。
構造の決定は今も、結晶化させて、x線回折に依ります。
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