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30歳の男です。
先日退職した、25歳の元部下のことが好きです。

営業の仕事をしていて、相手はそのアシスタントでした。1年ほどずっと共に仕事しており、職場がブラックなのもあって、一緒にいる時間はかなり多い方だと思います。仕事の都合上、よく2人きりになります。
趣味の話や、友達、家族の話をよくしていました。
会話は基本、自分の方がよく話しますが、スイッチ入ると相手がずっとしゃべってます。

仕事の連絡をLINEでしているのですが、LINEになると超業務的な態度になります。雑談はほぼしません。LINEは苦手と言ってますが、さすがに脈アリならもうちょっと話さない?と不安になります。そういう女性もいるんですかね?友達ともほぼLINEしないそうですが。

フラットに見て優秀な部下だったので、たまに仕事ぶりを褒めていました。面と向かって褒めても、僕の前ではあまりリアクションがないです。同性の仲良い人には、○○さんに褒められた〜と嬉しそうに話していたと聞きました。仕事を頑張る人なので、純粋に嬉しかっただけかもしれません。

退職した理由は家庭の都合と聞いてます。ですが、本当は上司の自分に不満があったのではと疑う気持ちもあります、、(だとしたら、アプローチされたら最悪ですよね、、)
一応、本人からは、自分に対して不満は全くなかった、むしろすごく優しくしてくれて感謝している、僕が上司で良かったとは言われました。僕のいないところで他の人にもそう言っていたそうです。ただ、僕は全然優しくないんですよね。社交辞令なのか、相手がバグってるのか、、

退職の相談を人事の方にした際、もう少し続けられないかとお願いされたそうです。その人は、引き続き僕のアシスタントをやる形ならもう少し続けると言ってくれたそうです。好意がちょっとはあるんですかね?ずっと一緒にやってたから楽というのが強そうです。

自分が今まで社内の人を全く異性として見れなかったので、自分も社内の人には異性として見られないのでは?と思ってしまいます。

プライベートで2人で会ったことはまだありません。誘ったこともまだないです(そもそも四六時中一緒にいたので、僕すら会いたいとは思ってなかったです)。
ですが、チーム全体がわりと仲良いので、みんなでプライベートで飲んだことは何度かあります。
相手は退職したものの、おそらく今後も定期的にみんなで飲むと思います。

今、焦って2人での食事に誘うべきか、みんなでの飲み会をもう少し行うべきか悩んでいます。
ただ、これまで一緒にいる時間が長かったため、正直もうあんまり知らない一面とかはお互いにないと思います。アピールできることもあんまりないです。
相手は恋愛経験がかなり少なく、男性と2人で食事に行ったこともほぼない人です。警戒心は強そうです。
彼氏が欲しいとは言ってます。うかうかしてると彼氏できるかも、、と焦る気持ちもあります。

長くなりましたが、アプローチして付き合える可能性はあるでしょうか?また、今はアプローチしていいタイミングでしょうか?やっぱり上司は上司でしかないんですかね?

よろしくお願い致します。

A 回答 (5件)

仕事は仕事と割りきるタイプの女性なんでしょうね。


オンオフがしっかりしてるのでしょう。

ならば、仕事を辞めてくれた今の方があなたに対して『仕事スイッチオフ』ですので、アプローチしやすいんじゃない?

んでも、焦って恋愛感情丸出しにはしない方が良いと思う。とりあえず、繋がりが切れないように、連絡入れ、関係が切れないようにしたり、困ったことないか聞いて、心配ごととかあったら相談してねといつでもwelcomeと扉は開けっぱなしだよとアピールしてくださいね。

上司という認識が強いうちは焦らずにアピールした方が良いと思います。

まぁ、とにもかくにも、ナヨナヨしてないで行動あるのみですね。
ここで質問して、脈ないよ~辞めたら~?なんて返事きたら諦めるのですか??
そんなヘナチョコだと一生誰とも結ばれませんよ。
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女性が貴方さまを好きなら、仕事しながらいつかアプローチもしていると思われます。

25歳なら奥手であっても恋愛や結婚を考えますからね?!

貴方さまが気持ちを伝えたいならば、連絡して告白してみると宜しいよ。
当たって砕けろです。
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こんなところに質問して無責任な回答を待つより、とにかく動きましょう。


案ずるより産むがやすし。
動かずに一生後悔し続けるより、当たって砕けることです。
ただ、「上司と部下」は錯覚であることも多いです。
フラれて落ち込んでも、憎んだりしない事。それが本当に「好き」という事だと思います。幸運祈ってます。
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アプローチして付き合える可能性は分からない、けれどアプローチしても良いし、撃沈しても顔を合わせないなら互いに気まずくならないからね

、突撃して良いんじゃないのかな
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30にもなってこの質問……


お先真っ暗ですねー
とりあえずプライベートな内容でLINEでもしてみればいいのでは
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