シンの立体化学について

アルケンにH2を付加するとその反応はシンの立体化学で起こり、水素は２個とも同じ側から二重結合に付加する、と習いました。それは理解したのですが、とある問題を解いていると「水酸基のシン脱離」というものがでてきました。そこでわからないのですが、水酸基のシン脱離というのは、「ある炭素についているOH基がとれて二重結合ができる時、その隣の炭素についている水素はOH基のついている方向と同じ方向からとれる」ということなのでしょうか？？

No.1 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2006/05/06 06:24

おっしゃるとおりです。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。

考え方が間違えてないとわかり安心しました。
ありがとうございました！

お礼日時：2006/05/06 23:51

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/05/06 22:58

＞「ある炭素についているOH基がとれて二重結合ができる時、その隣の炭素についている水素はOH基のついている方向と同じ方向からとれる」ということなのでしょうか？？

仮に、脱水反応がシン脱離でおこるというのであれば、その通りということになります。
しかし、シン脱離でおこる脱水というのは普通ではありません。特殊な場合というのであればそれでも良いのですが、OHとともに脱離するものはHとは限らず、その脱離基との位置関係がシンということもありますので、注意して下さい。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。

＞OHとともに脱離するものはHとは限らず、その脱離基との位置関係がシンということもありますので、注意して下さい。

なるほど・・よくわかりました。今回のシン脱離は脂肪酸の生合成過程における3-ヒドロキシ酪酸誘導体の脱水反応のようです。。脱離するのはHだけだと思いこまないように注意したいと思います。
ありがとうございました！

お礼日時：2006/05/07 00:01