カルボン酸イオンの共鳴安定化

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質問者：carterkun
質問日時：2008/01/11 17:43
回答数：1件

化学を大学で勉強し始めて間もない者です。

参考書を読んでいて疑問に思ったことがあります。
カルボン酸が酸性を示す理由について酸素原子による誘起効果のほかに、カルボン酸イオンの共鳴安定化というものがあるそうですが、このカルボン酸イオンの共鳴安定化の意味がイマイチ理解できなくて困っています。

どなたか化学の初心者にでも分かるように説明してもらえないでしょうか？？
おねがいします＞＜

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回答 (1件)

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No.1ベストアンサー

回答者： keiii1i
回答日時：2008/01/11 19:18

酸はＨ+を放出するものですが

放出したあとのイオン（共役塩基）が不安定ならすぐにＨ+を受け取り
元に戻ってしまうため酸として働きません

カルボン酸の場合、ＣにＯが2つ結合していて一方は二重結合、もう一方は陰イオンとなっていますが、実際は2つのＯが互いに入れ替わっています。これを共鳴といい、安定性に寄与します。ベンゼンなどは、このよい例です。なぜ安定かというと電子が一箇所に集中せず分散しているからです。

このようにカルボン酸イオンが安定なため、カルボン酸は酸としてＨ+を放出できるわけです。