メタノールに二クロム酸カリウム

メタノールに5%二クロム酸カリウム水溶液と、濃硫酸を数滴加えてお湯で温めます。その際に発生した気体は誘導管を使って氷冷した水に通します。

液体自体は青っぽくなったのですが、氷冷した水の先に何が発生したのかよく分かりません。
検索してもエタノールで行われた実験しか見つからずに困っています。

できれば詳しい仕組みなどについても教えていただけると嬉しいです。
よろしくおねがいします。

No.1 回答者： htms42 回答日時： 2008/02/06 01:16

素朴にエタノールで起こることと同じことがメタノール、プロパノールで起こると考えてみられたらどうですか。

有機化合物を官能基でグループ分けして考えていくのはこういう判断を保障するものでもあると思うのですが。まず官能基で推測しメタン、エタン、プロパンでいくらか修正されるかもしれないという考え方が基本でしょう。アルコールと濃硫酸でエーテルが出来る反応でも同じように考えるはずです。
個別の反応全てが検索で出てくるとは限りません。

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/02/06 08:55

大阪教育大学附属天王寺高校　岡博昭先生のページから、メタノールの二クロム酸カリによる酸化、↓

http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/2004/ …
できた気体はホルムアルデヒドですので水には溶けてしまいますね。
詳しい酸化還元機構は複雑です。
ただ、酸化剤の電子授受だけ考えて下さい。
Cr2O7(2-) ＋ 14H+ ＋ 6e- → 2Cr(3+) ＋ 7H2O
CH3OH → H2C=O + 2H+ ＋ 2e-

No.3 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2008/02/06 11:34

エタノールの場合と同様に酸化反応ですので、生じるものはアルデヒドはカルボン酸です。

教科書的にはアルデヒドと書かれているかもしれませんが、現実問題としては条件によって結果は違います。
この場合であればホルムアルデヒドがギ酸ということになります。ただし生じたものが「気体」であるという条件がつきますので、答えはホルムアルデヒドです。

アルコールが酸化されるとアルデヒド（あるいはケトン）、カルボン酸等になることは知識として知っておくべきですし、常温ではギ酸が液体でホルムアルデヒドが気体であることも知っておくべきことです。特に前者を知らなければ有機化学は絶望的と言えます。ちなみにホルムアルデヒドの水溶液がホルマリンです。これもよく出てきます。