アルコールの反応について

二級アルコールと水酸化カリウムは反応しますか？？
わかる方、ぜひ教えてください！！よろしくお願いします。

No.4 ベストアンサー 回答者： noname#60347 回答日時： 2008/05/26 08:29

R1R2CH-OH + KOH ⇔ R1R2CH-OK + H2O

の平衡反応になります。
そこでその割合ですが、
pKa値から計算すると、
H2O : 15.7
(CH3)2CH-OH : 18
18-15.7 = 2.3
10^2.3=200
この平衡は、左に偏りその存在比は(CH3)2CH-OH : (CH3)2CH-OK = 200 : 1
になります。

No.5 回答者： w-palace 回答日時： 2008/05/26 09:20

有機化学実験において、アルコキシドを発生させる方法としては、古典的にはアルコールに金属ナトリウムを反応させて、下式によって発生させる方法はあります。

ただし、現実問題としてメタノールやエタノールなどの小さいアルコール以外では反応がかなり遅くなり現実的ではありません。
2 R-OH + 2 Na → 2R-ONa + H2
また、金属ナトリウムの危険性はご存知でしょうが、カリウムを使うとさらに危険度が増しますのでやめておいた方がよいです。

別の方法として。より強い塩基、たとえば水素化ナトリウム(NaH)もよく使われます。
R-OH + NaH → R-ONa + H2

n-ブチルリチウムやLDAが使われることもありますが、NaHに比べて扱いにくく、大げさになります。
カリウムにこだわるならカリウムt-ブトキシドを使う手もありますが、平衡を考えれば完全にアルコキシドにするのは難しいかもしれません。

No.3 回答者： TEOS 回答日時： 2008/05/25 23:48

私はしないと思う。

　二級アルコールは酸化されればケトンになるが、
二級アルコールにＩＰＡが含まれていたはずだけど？？
私は、ＩＰＡとＫＯＨと水を混ぜて、ガラス器具の洗浄液を作っている
ガラスも解けるけど、汚れも分解してしまう。
あまり考えたこと無いけど、触媒が有っても、反応するか疑問。
判らなくなった？

特殊だけど、金属シリコーンをドデベの中に入れて高温化で
触媒入れて、無酸素下で少しづつエタノールを添加すれば、
アルコキシシランが出来ますけどね？？
細かいことは、あえて割愛させてもらいます。
実際にやると、危ない実験ですから、真似はしない方が良い。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
反応するのかしないのかわからなくなってきたような・・・しかし意見の方参考にさせていただきたいと思います。
またわからないことがありましたらお聞きしたいと思いますので、その時はよろしくお願いします！！

お礼日時：2008/05/25 23:55

No.2 回答者： einszwei12 回答日時： 2008/05/25 23:24

No.1の方がお答えいただいたとおり平衡となります。

が、H2Oと二級アルコールの酸性度を比較すると、水のほうが高いのでアルコキシド（ROK)の存在比はおそらく１％程度でしょう。
アルコキシドを発生させるには基本的にはNa金属をアルコール中に入れるといった方法がありますが
あなたの言うとおりアルコールよりも強塩基の物質を混ぜてやればアルコキシドが生成します。

この回答へのお礼

回答ありがとうございました。
では二級アルコールと水酸化カリウムを反応させてもほとんどアルコキシドはできないということですね。
教えていただきありがとうございました。またおねがいします！！

お礼日時：2008/05/25 23:35

No.1 回答者： w-palace 回答日時： 2008/05/25 21:47

R-OH + KOH ←→ R-OK + H2O

の平衡になるでしょうね。

この回答へのお礼

教えていただきありがとうございます。
もう少しお聞きしたいのですが、ではアルコールの水酸基の水素は強塩基で外せると考えてよろしいのでしょうか？お答えしていただけたらうれしいです！！

お礼日時：2008/05/25 22:03