有機合成において、マロン酸ジエチルCH2(COOC2H5)2をNaOE

有機合成において、マロン酸ジエチルCH2(COOC2H5)2をNaOEt,EtOH、
さらに<エチレンオシキシド-C2H4Br>を加えのちにハロゲン化物を加えずNaOEt,EtOH
だけと反応するとどういう経路になるのでしょうか？
カルボン酸にはならないと思うのですが、いかがでしょうか？

No.4 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/10/19 13:19

補足有り難うございます。

すると、
(Ｈ5Ｃ2Ｏ2Ｃ)2ＣＨ^-
が付加するとき、

１.エチレンオキシド環への付加が優先するとすると-Ｃ2Ｈ4-Ｂrが無い側から付加するので、
(Ｈ5Ｃ2Ｏ2Ｃ)2ＣＨ-ＣＨ2-ＣＨ(Ｃ2Ｈ4Ｂr)ＯＨになり、ＥtＯ^-が臭化物イオンを追い出すと、
(Ｈ5Ｃ2Ｏ2Ｃ)2ＣＨ-ＣＨ2-ＣＨ(ＯＨ)-Ｃ2Ｈ4-Ｏ-Ｃ2Ｈ5
になります。

２.臭化物イオンの追い出しが優先すると、ちょっと描きづらいが、
(Ｈ5Ｃ2Ｏ2Ｃ)2ＣＨ-Ｃ2Ｈ4-(Ｃ2Ｈ4Ｏ)
最後の部分は三員環が残っています。
ここで終わるか、ＥtＯ^-がさらに攻撃して、
(Ｈ5Ｃ2Ｏ2Ｃ)2ＣＨ-Ｃ2Ｈ4-Ｃ(Ｏ-Ｃ2Ｈ4)Ｈ-ＣＨ2-ＯＨ
になるかは不明。

この回答への補足

ありがとうございます。
(Ｈ5Ｃ2Ｏ2Ｃ)2ＣＨ-ＣＨ2-ＣＨ(Ｃ2Ｈ4Ｂr)ＯＨというのは
EtOCO-CH2-COOEtのCH2のプロトン化したところに三員環と結合するということですか？

補足日時：2010/10/19 14:22

No.3 回答者： NiPdPt 回答日時： 2010/10/19 13:05

この質問じゃ回答は無理ですね。

化合物の構造もその記述（あるいは補足）では何のことかわかりませんし、操作自体も意味不明です。
ハロゲン化物とは何でしょうか？
それと古典的なマロン酸エステル合成では、アルキル化した後に脱炭酸をしますが、それは酸処理することによって行うか、アルカリ加水分解後の酸処理によって行います。後半の部分でそのことを尋ねたいのかもしれませんが、操作の手順等が違いますし、NaOEt,EtOHでは加水分解は起こりません。

いずれにせよこの質問では回答不能です。もっとちゃんとした補足をすべきです。

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2010/10/19 12:19

「エチレンオキシドとC2H4Brがつながっている構造」っていわれても, たぶんわからないと思う.

「エチレンオキシドの炭素についている水素のうち 1個を C2H4Br (1- または 2-ブロモエチル) で置き換えた」もの?

この回答への補足

すみません。1つの炭素を1-ブロモエチレンに置き換えたものです。

補足日時：2010/10/19 12:27

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2010/10/19 11:47

典型的なマロン酸合成ですが、

>マロン酸ジエチルCH2(COOC2H5)2をNaOEt,EtOH、
で(Ｈ5Ｃ2Ｏ2Ｃ)2ＣＨ^-/ＥtＯＨにエチレンオキシドを…
え、待って。
>エチレンオシキシド-C2H4Br
ってどんな構造？
それが分からないと出来るものが分からないよ。
エチレンオキシドを加えてから、
Ｃ2Ｈ4Ｂr：これ何？

この回答への補足

エチレンオキシドとC2H4Brがつながっている構造で全部で一つの構造です

補足日時：2010/10/19 11:58