奥手な男性に自信を持たせるには？

私には片思いをしている好きな人がいます。
彼はSE系の営業をしているので、平日は営業の仕事、お盆や年末年始は現場へ行って、年中多忙なため、10年間は恋人がいないようです。
彼とは何度かデートをする仲です。
昨年の12月末、私のお誕生日で、一緒に祝ってくれると約束しましたが、デート前日に
『残業をして頑張ったけど、明日も仕事になったんだ…。お茶する時間くらいなら空けるけど、どうする？別の日にする？』とLINEがきて、日を改めることにしました。

しかし、日を改めたのが年始だった為、現場から戻って、仕事をしなくてはならなくて、少し話すぐらいしか出来ないとのこと。誕生日から少し日が空いてしまったので、今回会うのは、なかったことにしようと冷めた感じで言ってしまいました。

彼から『誕生日は空きすぎかな、と思うけど、予定通りに仕事しなきゃダメだよね。』と返ってきて、私も言い方がキツかったと思い、今まで頑張っている彼を誉め、また別の日を提案したところ
『俺と予定を立てても、空白が出来るだけで、もったいないで。無理して予定を組まなくてええよ。』と言われました。

考えすぎだと指摘しましたが、彼に自信を持たせるにはどうすればいいでしょうか？
そして、私に好意をもってくれる男性がいるし、彼とは進展がないので、この片思いを諦めようかとも考えています。

No.5 回答者： kazupannmann 回答日時： 2015/01/04 21:08

なんか「自信を持たせる」って言葉に違和感を覚えます。

彼があなたのことが好きでアプローチしてるならまだしも、あなたが彼に片思いしてるんでしょ？
しかも、自分の誕生日から日が空いたからって機嫌悪く言われたなら、相手としてもそりゃ

＞無理して予定を組まなくてええよ。

って言いたくなると思う。
彼は自信がないからあなたに対して消極的なんじゃなくて、本当に仕事が忙しいんでしょう。

No.4 回答者： bluemurder 回答日時： 2015/01/04 21:05

あなたは彼のなんなんでしょうか。

質問文を見る限りでは、「彼に気を使わせているだけ」のように感じます。
常に上から目線で接しているように感じてしまいます。

彼はあなたとの約束を楽しく過ごすために頑張って仕事したのに、
約束当日も残業しなければならなくなった。
だけどちょっとしか時間がないからどうしよう。別の日にしようか。
っと、とてもあなたに気を使っています。

そして、別の日に決めたのに、
少ししか時間がなかったから、誕生日から空きすぎたからっと言って断る。
あまりに彼の気持ちを踏みにじっているように思います。

＞『俺と予定を立てても、空白が出来るだけで、もったいないで。無理して予定を組まなくてええよ。』
これは自信がないのではなくて、あなたに振り舞わされることがイヤになったんだと思います。

下手にでれば、あなたに上から言われ、
強気にでれば、急に下手にでるあなたに対して疲れたのではないでしょうか。

自信がないからこのようなセリフを言ったようには感じられません。
本心なのではないでしょうか。

No.3 回答者： mofumofumoon 回答日時： 2015/01/04 20:31

　彼は何に対して自信がないのでしょうか？　そして「彼に自信を持たせる事」と「誕生日のお祝いの約束」と何処に関係があるのでしょうか？　ご質問文から読み取れないように思えます。

　この質問文からは、彼は誕生日祝いをする気持ちがとても薄いように思えます。「誕生日の約束を破った」のも「変更した日（年始）に仕事を入れた」のも「また別の日を提案したのに拒否した」のも彼です。お祝いをする気持ちがあるのならば、彼自身から空いている予定を提示するでしょう。彼は、ご質問者様の誕生日祝いをする日程を作る事すらできないほど忙しいのでしょうか？　丸１日は難しくても夜だけや夕方だけでも時間を空ける事はできるように思えます。「お茶する時間くらいなら空けるけど」と他人事のように言っている位ですので、彼自身から積極的に時間を決めようとする姿勢が無いように感じます。

　既に日程を何度もお二人で決めていることから、彼が奥手等という問題でもないでしょう。彼氏とのやり取りの詳細は、ここに表現しきれない部分もあるかと思います。しかし、彼の言葉や行動からはご質問者様を彼女と思っているように感じられません。
　
　彼氏・彼女の関係ならば、もう少しお付き合いの仕方を考え改善する必要があると思います。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます！
私が未熟なため、表現が欠けていました。

彼は電機工事のSE(検索してください)の営業職で、先が読めない仕事です。
2人で日程を決めていても、年末年始、お盆は遠出の出張があり、長引く可能性もあります。だから、彼からは確実な日程を伝えることが出来ません。
なぜかというと、常に動いている工場(食品や飲料等)が止まっているのは、長期休暇しかありません。その時にメンテナンスで出張へ行くのです。
メインは営業なので、年末は棚卸しもあって、月末締めがあります。

周りから見ると異常ですが、そういうお仕事もあることを、覚えていただけたら嬉しいです。

補足日時：2015/01/04 20:55

No.2 回答者： blue_tear 回答日時： 2015/01/04 17:51

奥手な男性でなくとも、何度も女性にお断りされたら自信なくすと思いますよ。

誕生日にお茶する提案を断り、更に会うのはなかったことにしようと言う発言。

あなたが彼のことを思うなら、少しの時間であっても会うべきだったのではないでしょうか。

彼に自信を持たせる方法は、お誘いを断らない、彼に会うことでは？

もし、彼とお付き合いしたとしても彼が忙しくなかなか会えない状況は変わらないでしょう。

その状況に耐えられないのであれば、彼と付き合うのはやめたほうがいいかもしれないですね。

他に好意を持ってくれる男性がいるのでしたら、その方ともデートしてみて、どちらが自分の彼氏にふさわしいのか見極めてみてはどうでしょうか？

No.1 回答者： Jelly-beans 回答日時： 2015/01/04 17:46

彼の事は諦めるのですよね？

でしたら、彼のこれからの事は
あなたが心配する事ではないですよ。
自分の事は 自身で考え、生きていくでしょう。