求核共役付加反応

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付加反応についての質問

…教科書(ソロモンの新有機化学)に「α、β-不飽和アルデヒド、ケトンに求核試薬が反応するときに、単純付加と共役付加をする場合が考えられる」、「カルボニル炭素とβ-炭素は部分的に正電...…

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エポキシ化について

…電子不足オレフィンの酸化的エポキシ化について教えて下さい。 ただし化合物の溶解性のため、極性の高い溶媒で反応をさせたいです。 また、出来ることなら実験室でも出来る程度の安全...…

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共鳴?

…エノン という有機化合物があり 炭素骨格とカルボニル基のみ教科書に描かれており 電荷を帯びてはいないのですが、 矢印の先に同じ骨格ですが Cのひとつが正の電荷を帯び、Oが負の電...…

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ジベンザルアセトンとフェニルヒドラジンの反応

…化学実験でジベンザルアセトンにp-TsOHを入れ、そこにフェニルヒドラジンとエタノールを反応させる実験をしました。 添付ファイルを見ていただければ、分かりますが、途中までは反応機...…

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カルボニル化合物への求核反応

…2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンと3ーペンテンー2-オンを塩基性下(OH-)で反応させると何ができるのでしょうか? 最初の反応ですが、次の5つのパターンを考えました。 1.α、βー不飽和カ...…

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エナミンの反応について

…画像の量が多いので下記のサイトに質問と供に載せましたので、ご覧頂けると助かります。 http://d.hatena.ne.jp/ao-1/20090627/1246107400 聞きたい事は4つほどあります。 上記サイトにも書きましたが...…

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HOClとCl2の親電子性(electrophile)の違い

…学校の教科書でCl2の方がHOClよりelectrophileが強いとあったのですが、どうしてなのでしょうか? 酸素の方が電子陰性度が強くて電子雲が引っ張られているのでHOClのClの方がelectrophileが強いと思...…

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メタクリル酸メチルの重合法

…MMAはラジカル重合以外でどんな方法で重合できますか? いろいろ調べたのですが、光でも重合できるとこまでしか分からず、開始反応や成長反応機構がイマイチよく分かりません。 分かる方...…

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サリチル酸からアセチルサリチル酸の合成

…タイトルの反応は、フィッシャーの反応にしたがって進むと思われます。 つまり、無水酢酸の酸素原子へのプロトン付加から始まりますよね。 このとき、プロトン付加によりC=O結合が立ち...…

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naringinについて

…flavanoneであるnaringinはラセミ化しやすいと習ったのですが、よく分からなくて困っています。。。 電子がどのようにうごいているのでしょうか。 αからもβからも攻撃しやすいとか、頭が混...…

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アルデヒドについて

…実験でtrans-cyclohexane-1,2-diolをNaIO4によって酸化的開裂をさせて、hexane-1,6-dialを得て、これにKOHを加えてアルドール縮合を行った後、cyclopent-1-ene-1-carbaldehydeを得るというものをやって、生成物の...…

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C=C-COOEt結合への付加

…下記の画像を見てください↓ http://d.hatena.ne.jp/ao-1/20090616/1245162497 上記の二つの反応ではC=C-COOEtへ付加したとき、カルボニル基の酸素OがO-になるのと、カルボアニオンC-でとどまり、反応する...…

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脱離能のちがい・・・。

…OH-(水酸基) と CH3O-(メトキサイド)の安定性を比べた場合ってメトキサイドのほうが不安定ですよね? ちょっと疑問に思ったのですが、エステルの塩基による加水分解のとき、塩基がカルボニル...…

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酸触媒

…同一分子内に、ヒドロキシル基と、カルボニル基を持っている分子があるとします。 それに、酸触媒を作用させたとすると、どちらに付加するのでしょうか(どちらと親和性が良いのでしょ...…

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ニトロ化

…質問です!! トルエンやフェノールをニトロ化したらニトロ基が3つまでしかくっつかない理由をおしえてください!!! あと、ニトロ基がくっつく位置が必ず2,4,6、って位置になる理由を教えて...…

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エステル化した後の溶液の色

…硫酸を触媒としてイソペンチルアルコールと酢酸を160℃で45分間加熱して酢酸イソペンチルを作ったのですが加熱後の溶液が濃い赤紫色になりました。 この色の原因は何なのでしょうか。 精...…

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Et3Nの効果について

…アミド結合の保護基としてBocを入れる反応をしたのですが、その時Et3NもBocと等量入れました。 このEt3Nの寄与がいまいちよく分かりません。 反応を促進させている(何かを活性化させている) ...…

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求核アシル置換反応

…手元の参考書に、『個々のアシル誘導代の反応性を比較すると、分極の程度が大きければ大きいほど、反応性も大きくなる。 アミド<エステル<酸無水物<酸塩化物の順』とありますが、...…

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グリニャール試薬の取り扱いについて

…今、実験でグリニャール試薬(CH3MgBr)を使おうとしているのですが、グリニャール試薬を扱うのは初めてなため取り扱いについてなにも知りません。 グリニャール反応は禁水性と聞きますが...…

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