ジベンザルアセトンとフェニルヒドラジンの反応

化学実験でジベンザルアセトンにp-TsOHを入れ、そこにフェニルヒドラジンとエタノールを反応させる実験をしました。

添付ファイルを見ていただければ、分かりますが、途中までは反応機構が分かったのですが、最後の1,5-ジフェニル-3-スチニルピラゾリンの生成機構がどうしても分かりません。添付ファイルで言うところの、「？」が付いているところです。

何かヒントになるようなことでもかまいません。よろしくお願いします。

No.2 回答者： noname#98277 回答日時： 2009/11/02 10:40

No1のご回答と少し異なる考えを書いて見ます。

この問題は少しばかり悩ましいものが有ります。
それは、単純なイミンへのMichael型付加と考えて良いかという事です。
Baldwin則によると、5-endoの付加は禁制となっています。
そこで、他の機構を考えて見ます。
添付図のような5-exoによる反応です。
如何でしょうか。

No.1 回答者： rad-cost 回答日時： 2009/11/02 01:12

不飽和イミンへの求核的な分子内共役付加（1,4-付加）じゃないですか。

アミンが不飽和ケトンに付加するのと同じでしょう。